2-(cyclohex-2-enyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione | 173442-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(cyclohex-2-enyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-cyclohexenyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione；1,3-diphenyl-2-(2-cyclohexen-1-yl)propane-1,3-dione；2-(cyclohex-2-en-1-yl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione；2-Cyclohex-2-en-1-yl-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 173442-56-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: WZIPKYBMZWFTRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  475.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohex-2-enyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 碘 作用下， 生成 (7-Iodo-2-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzofuran-3-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Iodoenolcyclization. III. A general approach to tetrasubstituted furans from 2-alkenyl-1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  2,3,4,5-tetrasubstituted furans were easily obtained from of 2-alkenyl-1,3-dicarbonyl compounds by an efficient three steps synthesis.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01901-s
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(cyclohex-2-enyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  烯烃羰基与二硒化物的电化学氧化环化†

  摘要：

  已经成功地开发了通过电化学氧化促进具有容易获得的二硒化物的烯烃羰基的串联环化反应，这为同时构建C-Se和C-O键提供了一种环境友好的方法。使用这种优雅的螯合策略，可以伪造一系列带有易碎杂环，微妙的C–I键和大量乙烯基的硒代二氢呋喃和硒代恶唑啉。既不需要金属催化剂也不需要外部化学氧化剂来促进这种转变。

  DOI：

  10.1039/c9gc02665g

文献信息

• Metal Triflate-Catalyzed Cationic Benzylation and Allylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Masahiro Noji、Yosuke Konno、Keitaro Ishii

  DOI：10.1021/jo0705216

  日期：2007.7.1

  The rare earth metal and hafnium triflate-catalyzed secondary benzylation and allylation of 1,3-diketones, ketoesters, and ketoamides are described. The procedure was carried out under non-anhydrous conditions. Various 1-phenylethyl cations were generated from substituted 1-phenylethanols using 0.5 mol % of the metal triflates in CH3NO2. The cations reacted with 1,3-diketones and ketoesters to give

  描述了稀土金属和三氟甲磺酸ha催化的1,3-二酮，酮酸酯和酮酰胺的二次苄基化和烯丙基化。该程序在无水条件下进行。在CH 3 NO 2中使用0.5摩尔％的金属三氟甲磺酸酯，由取代的1-苯基乙醇生成各种1-苯基乙基阳离子。。阳离子与1,3-二酮和酮酸酯反应生成苄基化产物，收率很高。根据GC分析，可根据三氟甲磺酸的路易斯酸度和反应温度通过选择催化剂轻松优化反应条件。叔烷基化的二酮和相应的酮酸酯也被苄基化，以57-84％的收率得到具有季碳原子的产物。与二酮和酮酯反应中使用的那些相比，酮酰胺反应需要更强的路易斯酸。在Hf（OTf）4的存在下，研究了在芳环上具有各种取代基的苄醇与作为二酮的二苯甲酰甲烷（2b）的反应。富电子苄醇与2b反应以86-96％的产率收率，缺电子醇则以79-65％的收率得到所需的产物。尽管具有强的吸电子基团，但是1-（4-硝基苯基）乙醇的反应以61％的收率得到了相应的产物。也可以
• The Lewis Acidic Ruthenium-Complex-Catalyzed Addition of β-Diketones to Alcohols and Styrenes Is in Fact Brønsted Acid Catalyzed
  作者：Pei Nian Liu、Zhong Yuan Zhou、Chak Po Lau

  DOI：10.1002/chem.200700705

  日期：2007.10.15

  toward 1-phenylethanol in the presence of HClO4; it also fails to catalyze the addition of acetylacetone to 1-phenylethanol. On the basis of these observations, it is proposed and confirmed by independent experiments that the catalytic addition of beta-diketones to the secondary alcohols is in fact catalyzed by the Bronsted acid HClO4, which is generated by the reaction of cis-[Ru(6,6'-Cl2bipy)2(H2O)2](ClO4)2

  联吡啶-钌络合物顺式[[Ru（6,6'-Cl2bipy）2（H2O）2] 2+]的高氯酸盐可有效催化将β-二酮添加到仲醇和苯乙烯中，从而生成α-烷基化的β-二酮。在乙酰丙酮与1-苯乙醇的催化加成反应中，催化后分离出κ2-乙酰丙酮络合物[Ru（6,6'-Cl2bipy）2（κ2-acac）] ClO4。通过使顺式-[Ru（6,6'-Cl2bipy）2（ ）2]（ ）2与乙酰丙酮反应，可以轻松合成该配合物。[Ru（6,6'-Cl2bipy）2（kappa2-acac）] 在H 存在下对1-苯基乙醇不反应；它也不能催化将乙酰丙酮加到1-苯基乙醇中。根据这些观察，
• An Efficient Metal-Catalyzed Hydroalkylation
  作者：Magnus Rueping、Boris Nachtsheim、Alexander Kuenkel

  DOI：10.1055/s-2007-980363

  日期：2007.6

  An efficient metal-catalyzed hydroalkylation of various styrenes, norbornene, and cyclohexadiene with 1,3-dicarbonyl compounds has been developed. This new bismuth-catalyzed C-H functionalization provides the corresponding alkylated pentanediones in good to excellent isolated yields after short reaction times.

  开发了一种高效的金属催化烯烃、二环庚烯和环己二烯与1,3-二羰基化合物的氢烷基化反应。这种新型铋催化的C-H官能团化方法在短时间内可获得对应烷基化戊二酮的良好至优异的分离产率。
• Microwave-Irradiated Transition-Metal Catalysis: Rapid and Efficient Dehydrative Carbon-Carbon Coupling of Alcohols with Active Methylenes
  作者：Akio Baba、Srinivasarao Babu、Makoto Yasuda、Yasunori Tsukahara、Tomohisa Yamauchi、Yuji Wada

  DOI：10.1055/s-2008-1067020

  日期：2008.6

  transition-metal-catalyzed carbon-carbon coupling of a wide range of benzylic/allylic alcohols with β-diones, β-keto esters, and dialkyl malonates is reported. In a representative screening of transition-metal catalysts, salts of Zn, Cu, Fe, Sc, Ru, Pt, Ta, and Mo were found to furnish the coupling products. In light of the results obtained, among all of these catalysts copper(II) triflate was found to be relatively

  报道了一种快速且高效的合成微波辐照方案，用于过渡金属催化的各种苄醇/烯丙醇与 β-二酮、β-酮酯和丙二酸二烷基酯的碳-碳偶联。在对过渡金属催化剂的代表性筛选中，发现 Zn、Cu、Fe、Sc、Ru、Pt、Ta 和 Mo 的盐可以提供偶联产物。鉴于所获得的结果，在所有这些催化剂中，发现与其他催化剂相比，三氟甲磺酸铜 (II) 相对更有效，即使在反应性较低的苯甲醇或二酯的情况下也是如此。有趣的是，这些 MW 辐照反应是在或多或少 MW 透明的介质中进行的，例如甲苯，具有非常低的 tanδ，或在纯净条件下进行。
• Indium(III)-Catalyzed Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Alkenes
  作者：Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1055/s-2007-992388

  日期：——

  A new InCl3-catalyzed addition reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to various alkenes proceeded in good yields and can be carried out in air, which provided an easy and practical procedure for carbon-carbon bond formation.

  一种新的InCl3催化的1,3-二羰基化合物对各种烯烃的加成反应在良好产率下进行，并且可以在空气中进行，这为碳-碳键的形成提供了一个简便且实用的方法。