2-(2-{[(4R,5R)-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-1,3-dithian-2-yl)acetldehyde | 1329997-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-{[(4R,5R)-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-1,3-dithian-2-yl)acetldehyde
• 英文别名: 2-[2-[[(4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1329997-12-7
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄S₂Si
• 分子量: 420.71
• InChiKey: BHGOAFKZBPWSOY-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-{[(4R,5R)-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-1,3-dithian-2-yl)acetldehyde 在 trimethyl oxonium tetrafluoroborate 、 四氯化钛 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (4R,5R,9R,10R)-1,4-bis(benzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane)-5-methoxy-2,2-dimethylundecan-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Peloruside B 的无环 C1-C11 片段的合成

  摘要：

  peloruside B 的 C1-C11 片段的 C1 还原形式的合成已在 15 个合成步骤中实现。该策略涉及使用 D-酒石酸来设置绝对立体化学和 1,5-抗 Mukiayama 羟醛反应。还报告了 C8-C11 的模拟合成，这使得 peloruside B 的 C10 位置发生变化。片段的合成以受保护的醇状态而不是天然酯的 C1 结束。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100053
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-{[(4R,5R)-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-1,3-dithian-2-yl)ethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2-(2-{[(4R,5R)-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-1,3-dithian-2-yl)acetldehyde
  参考文献：
  名称：

  Peloruside B 的无环 C1-C11 片段的合成

  摘要：

  peloruside B 的 C1-C11 片段的 C1 还原形式的合成已在 15 个合成步骤中实现。该策略涉及使用 D-酒石酸来设置绝对立体化学和 1,5-抗 Mukiayama 羟醛反应。还报告了 C8-C11 的模拟合成，这使得 peloruside B 的 C10 位置发生变化。片段的合成以受保护的醇状态而不是天然酯的 C1 结束。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100053