(1R,2R,5R)-5-Amino-3-hydroxymethyl-cyclohex-3-ene-1,2-diol | 189758-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,5R)-5-Amino-3-hydroxymethyl-cyclohex-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R,5R)-5-amino-3-(hydroxymethyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 189758-73-4
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: PWFOTLWDKNMPAN-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,2R,5R)-5-Amino-3-hydroxymethyl-cyclohex-3-ene-1,2-diol 在 吡啶 作用下， 反应 23.0h， 生成 Acetic acid (1R,4R,6R)-6-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-acetylamino-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过改进的手性缬胺胺途径合成阿卡波糖的 2-脱氧异麦芽糖类似物

  摘要：

  从 2,6-dibromo-2, 6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone (6) 开始，通过 11 个步骤立体选择性合成了阿卡波糖的 2-脱氧异麦芽糖类似物，总收率为 7%。后者被还原为乳醇，转化为甲基糖苷 (7) 并氢化为甲基 6-溴-2,6-二脱氧糖苷 (8)。羟基的苄基化，溴消除成 5-烯和 Ferrier 碳环化得到 (2S, 3R)-2,3-bisbenzyloxycyclohex-5-enone (12)。在 –110°C 下 1, 2-加成苄氧基甲基锂得到叔醇 13 的 6:1 混合物；(1S) 异构体是主要的异构体。与异氰酸三氯乙酰酯反应得到氨基甲酸酯 19，当它脱水成氰酸酯时，自发地进行 [1,3] σ 重排成异氰酸酯，在加入甲醇后得到氨基甲酸甲酯 20。

  DOI：

  10.1002/chem.19970030318
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-cyclohex-2-enylamine 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,5R)-5-Amino-3-hydroxymethyl-cyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过改进的手性缬胺胺途径合成阿卡波糖的 2-脱氧异麦芽糖类似物

  摘要：

  从 2,6-dibromo-2, 6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone (6) 开始，通过 11 个步骤立体选择性合成了阿卡波糖的 2-脱氧异麦芽糖类似物，总收率为 7%。后者被还原为乳醇，转化为甲基糖苷 (7) 并氢化为甲基 6-溴-2,6-二脱氧糖苷 (8)。羟基的苄基化，溴消除成 5-烯和 Ferrier 碳环化得到 (2S, 3R)-2,3-bisbenzyloxycyclohex-5-enone (12)。在 –110°C 下 1, 2-加成苄氧基甲基锂得到叔醇 13 的 6:1 混合物；(1S) 异构体是主要的异构体。与异氰酸三氯乙酰酯反应得到氨基甲酸酯 19，当它脱水成氰酸酯时，自发地进行 [1,3] σ 重排成异氰酸酯，在加入甲醇后得到氨基甲酸甲酯 20。

  DOI：

  10.1002/chem.19970030318