3-benzoylamino-1,2-dihydro-quinoline-2-one | 6635-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzoylamino-1,2-dihydro-quinoline-2-one
• 英文别名: 3-benzamido-1H-quinolin-2-one；N-(2-oxo-1H-quinolin-3-yl)benzamide
• CAS: 6635-81-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: FABUPSYJJGHOEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylamino-1,2-dihydro-quinoline-2-one 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以92.4%的产率得到3-氨基喹啉-2(1氢)-酮
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成 3-AMINO-1H-quinolin-2-ONE 的改进方法

  摘要：

  摘要描述了一种合成 3-amino-1H-quinolin-2-one 的有效方法。邻硝基苯甲醛与马尿酸缩合得到 4-(2-硝基苯亚甲基)-2-苯基恶唑-5-酮。将该化合物还原得到4-(2-氨基苯亚甲基)-2-苯基恶唑-5-酮，其在光下异构化、环化和水解后得到所需产物。

  DOI：

  10.1081/scc-120012984
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-nitrobenzylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 72.25h， 生成 3-benzoylamino-1,2-dihydro-quinoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成 3-AMINO-1H-quinolin-2-ONE 的改进方法

  摘要：

  摘要描述了一种合成 3-amino-1H-quinolin-2-one 的有效方法。邻硝基苯甲醛与马尿酸缩合得到 4-(2-硝基苯亚甲基)-2-苯基恶唑-5-酮。将该化合物还原得到4-(2-氨基苯亚甲基)-2-苯基恶唑-5-酮，其在光下异构化、环化和水解后得到所需产物。

  DOI：

  10.1081/scc-120012984

文献信息

• Copper-Mediated C–O/C–N Bond Formation: A Facile Synthesis of 3-Amidocoumarin, 3-Amidoazacoumarin, and N-Aroylindole ­Derivatives
  作者：Nopporn Thasana、Rattana Worayuthakarn、Nattanit Suddee、Prattya Nealmongkol、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1055/a-1784-1973

  日期：2022.9

  Three different heterocyclic systems (3-amidocoumarins, 3-amidoazacoumarins, and N-benzoylindol-2-carboxamides) were synthesized based on the strikingly different selectivity of copper-mediated C–O/C–N bond formation from azlactones under various heating conditions. The stereochemistry of the double bond dictated the nature of the products. Microwave irradiation played an important role in the isomerization

  基于铜介导的吖内酯在不同加热条件下形成 C-O/C-N 键的选择性明显不同，合成了三种不同的杂环系统（3-酰胺基香豆素、3-酰胺氮杂香豆素和N-苯甲酰吲哚-2-甲酰胺）。双键的立体化学决定了产物的性质。微波辐照在三取代烯烃的异构化中起重要作用，导致形成 3-酰氨基香豆素和 3-酰氨基氮杂香豆素。三种产品对一组癌细胞系显示出良好的细胞毒活性，包括 HepG2（肝母细胞瘤）和 MOLT-3（T 淋巴细胞急性淋巴细胞白血病）。
• Gucky, Tomas; Slouka, Jan; Wiedermannova, Iveta, Heterocyclic Communications, 2003, vol. 9, # 5, p. 437 - 442
  作者：Gucky, Tomas、Slouka, Jan、Wiedermannova, Iveta

  DOI：——

  日期：——
• AN IMPROVED METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 3-AMINO-1<i>H</i>-QUINOLIN-2-ONE
  作者：Cecilia Juárez-Gordiano、Alicia Hernández-Campos,、Rafael Castillo

  DOI：10.1081/scc-120012984

  日期：2002.1

  ABSTRACT An efficient method for the synthesis of 3-amino-1H-quinolin-2-one is described. Condensation of o-nitrobenzaldehyde with hippuric acid gave 4-(2-nitrobenzylidene)-2-phenyloxazol-5-one. This compound was reduced to give 4-(2-aminobenzylidene)-2-phenyloxazol-5-one, which upon isomerization with light, cyclization and hydrolysis afforded the desired product.

  摘要描述了一种合成 3-amino-1H-quinolin-2-one 的有效方法。邻硝基苯甲醛与马尿酸缩合得到 4-(2-硝基苯亚甲基)-2-苯基恶唑-5-酮。将该化合物还原得到4-(2-氨基苯亚甲基)-2-苯基恶唑-5-酮，其在光下异构化、环化和水解后得到所需产物。