4-(2'-bromo-4'-oxohexahydro-2'H-spiro[1,3-dioxolane-2,1'-pentalen]-6'-yl)butanal | 1448780-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2'-bromo-4'-oxohexahydro-2'H-spiro[1,3-dioxolane-2,1'-pentalen]-6'-yl)butanal
• 英文别名: 4-[(1S,3aR,6aR)-5-bromo-3-oxospiro[1,2,3a,4,5,6a-hexahydropentalene-6,2'-1,3-dioxolane]-1-yl]butanal
• CAS: 1448780-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₄
• 分子量: 331.206
• InChiKey: CKVCXOZQNPEGJO-GQXHLNNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-bromo-6'-but-3-enylhexahydro-4'H-spiro[1,3-dioxolane-2,1'-pentalen]-4'-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.33h， 以430 mg的产率得到2-bromo-1,2,3a,3b,4,5,6,8a-octahydro-8H-spiro[cyclopenta[a]indene-3,2'-[1,3]dioxalan]-8-one
  参考文献：
  名称：

  三环挑战：十二氢环戊五烯[ a ]茚的合成方法

  摘要：

  将四氢螺[1,3-二氧戊环-2,1'-戊烯] -4'-立体选择性地转化为（顺式，反式，顺式）-或（顺式，顺式）线性十二氢环戊五烯[ a ]茚异构体，采用1关键步骤包括有机金属试剂的1,4-或1,2-共轭加成和分子内羟醛反应。通过X射线晶体结构分析和一维NOE光谱确定产物的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.070