(3R)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-one | 186345-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-one
• CAS: 186345-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: APJCTGMMBSJFAU-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以5%的产率得到(3R*,3'R*)-(M*,M*)-(E)-1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-3,3'-dimethyl-4,4'-biphenanthrylidene
  参考文献：
  名称：

  独特手性烯烃的化学。3. trans-andcis-1,1',2,2',3,3',4,4'- Octahydro-3,3'-dimethyl-4,4'-biphenanthrylidenes 的合成和绝对立体化学

  摘要：

  具有两个甲基的独特手性烯烃作为绝对立体化学的内参，(3R,3'R)-(P,P)-(E)-(-)-1,1',2,2',3,3 ',4,4'-八氢-3,3'-二甲基-4,4'-二亚苯基(3)及其(3R,3'R)-(P,P)-(Z)-异构体(4)，从 (3R,4R)-(+)-1,2,3,4-tetrahydro-3-methyl-4-phenanthrenol (11) 开始以光学纯的形式合成，这是通过使用新型手性助剂对映拆分获得的二氯邻苯二甲酸酰胺 (14)。手性反式二甲基烯烃 (-)-3 的绝对立体化学由酯 (-)-16b 和 (-)-3 本身的 X 射线晶体分析确定。通过反式烯烃(-)-3的光化学反应制备光学纯顺式二甲基烯烃4。这些手性二甲基烯烃的 CD 光谱在 1Bb 过渡区表现出非常强烈的棉花效应，反映了它们强烈扭曲的 π 电子系统。(3R,3'R)-(P,P)-(E)-(−)-3 的

  DOI：

  10.1021/ja970669e
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2,3-dihydrophenanthren-4(1H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (3R)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-one
  参考文献：
  名称：

  独特手性烯烃的化学。3. trans-andcis-1,1',2,2',3,3',4,4'- Octahydro-3,3'-dimethyl-4,4'-biphenanthrylidenes 的合成和绝对立体化学

  摘要：

  具有两个甲基的独特手性烯烃作为绝对立体化学的内参，(3R,3'R)-(P,P)-(E)-(-)-1,1',2,2',3,3 ',4,4'-八氢-3,3'-二甲基-4,4'-二亚苯基(3)及其(3R,3'R)-(P,P)-(Z)-异构体(4)，从 (3R,4R)-(+)-1,2,3,4-tetrahydro-3-methyl-4-phenanthrenol (11) 开始以光学纯的形式合成，这是通过使用新型手性助剂对映拆分获得的二氯邻苯二甲酸酰胺 (14)。手性反式二甲基烯烃 (-)-3 的绝对立体化学由酯 (-)-16b 和 (-)-3 本身的 X 射线晶体分析确定。通过反式烯烃(-)-3的光化学反应制备光学纯顺式二甲基烯烃4。这些手性二甲基烯烃的 CD 光谱在 1Bb 过渡区表现出非常强烈的棉花效应，反映了它们强烈扭曲的 π 电子系统。(3R,3'R)-(P,P)-(E)-(−)-3 的

  DOI：

  10.1021/ja970669e