2,2-bis(6-bromo-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone | 1383935-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-bis(6-bromo-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 1383935-48-5
• 化学式: C₂₄H₁₆Br₂N₂O
• 分子量: 508.212
• InChiKey: DSNBLMSHPYQYCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  48.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 6-溴吲哚 在 碘 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以45%的产率得到2,2-bis(6-bromo-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  I2-promoted direct one-pot synthesis of 2,2-bisindolyl-1-arylethanones from multiform substrates arylethenes, 2-hydroxy-aromatic ketones, and carbinols

  摘要：

  An I-2-promoted domino protocol was developed to construct 2,2-bisindolyl-1-arylethanones from multiform substrates arylethenes, 2-hydroxy-aromatic ketones, and carbinols via three distinct pathways. Through a logical coupled oxidation/Friedel-Crafts alkylation domino process, a variety of 2,2-bisindolyl-1-arylethanones were synthesized in one-pot. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.054

文献信息

• 一种新的含吲哚类化合物的合成方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN105330583B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明公开了一种含吲哚类化合物的制备方法。本发明以乙基苯类化合物与吲哚类化合物为原料，在加热条件下反应生成含有吲哚类化合物的产物。本发明制备方法原料易得，操作方便安全，反应收率较好。本发明具有很高的实用价值和社会经济效益。
• Metal-Free sp³ C–H Bond Dual-(Het)arylation: I₂-Promoted Domino Process to Construct 2,2-Bisindolyl-1-arylethanones
  作者：Yan-ping Zhu、Mei-cai Liu、Feng-cheng Jia、Jing-jing Yuan、Qing-he Gao、Mi Lian、An-xin Wu

  DOI：10.1021/ol301366p

  日期：2012.7.6

  A molecular I-2-promoted sp(3) C-H bond dual-(het)arylation protocol was developed for the synthesis of 2,2-bisindolyl-1-arylethanones. Through a logical design, three mechanism-different reactions (iodination, Kornblum oxidation, and Friedel Crafts reaction) were assembled in a single reactor. A variety of 2,2-bisindolyl-1-aryl ethanones were synthesized from simple and readily available aryl methyl ketones and indoles. In the reaction, metal, base, and ligand were all avoidable.