(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)ethyne | 220339-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)ethyne
• 英文别名: 8-O-acetyl-3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-glycero-D-talo-oct-1-ynitol；((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris(benzyloxy)-6-ethynyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate；[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-ethynyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 220339-86-6
• 化学式: C₃₁H₃₂O₆
• 分子量: 500.591
• InChiKey: PUQVBTKXSVFMEE-JQWMYKLHSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)ethyne 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex copper(l) iodide 、 scandium(III) perchlorate 、 四丁基氟化铵 、 正丁胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 2-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-L-(N-carbobenzyloxy)tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled syntheses of α-C-mannosyltryptophan and its analogues

  摘要：

  通过 10 个步骤（包括以下关键步骤：甘露糖衍生物与链烷乙炔的 C-糖苷化反应、卡斯特罗吲哚合成、Sc(ClO4)3 促进与 L-丝氨酸衍生的氮丙啶羧酸酯偶联）从市售的δ-甲基-D-甘露糖苷中完全合成了δ-C-甘露糖基色氨酸（C-Man-Trp），这是一种天然的 C-糖基氨基酸。C-Man-Trp 的葡萄糖和半乳糖类似物也是用类似方法合成的。本文简要讨论了合成的 C-糖基色氨酸及其合成中间体的构象分析。

  DOI：

  10.1039/b414905j
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃甘露糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled syntheses of α-C-mannosyltryptophan and its analogues

  摘要：

  通过 10 个步骤（包括以下关键步骤：甘露糖衍生物与链烷乙炔的 C-糖苷化反应、卡斯特罗吲哚合成、Sc(ClO4)3 促进与 L-丝氨酸衍生的氮丙啶羧酸酯偶联）从市售的δ-甲基-D-甘露糖苷中完全合成了δ-C-甘露糖基色氨酸（C-Man-Trp），这是一种天然的 C-糖基氨基酸。C-Man-Trp 的葡萄糖和半乳糖类似物也是用类似方法合成的。本文简要讨论了合成的 C-糖基色氨酸及其合成中间体的构象分析。

  DOI：

  10.1039/b414905j

文献信息

• First synthesis of 1,2,3-triazolo-linked (1,6)-α-<scp>d</scp>-oligomannoses (triazolomannoses) by iterative Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed alkyne–azide cycloaddition
  作者：Pavel Cheshev、Alberto Marra、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/b609734k

  日期：——

  The iterative copper(I)-catalyzed cycloaddition (rt or microwave) between an ethynyl alpha-C-mannoside and alkyl 6-azido-alpha-C-mannoside derivatives was suited to the (1,6)-ligation between alpha-D-mannose units through 1,4-disubstituted triazole bridges, thus resulting in the formation of linear oligomers (80-90% yield) with alternating triazole and mannose fragments up to a triazolo-pentamannose

  乙炔基α-C-甘露糖苷和烷基6-叠氮基-α-C-甘露糖苷衍生物之间的铜（I）迭代铜（I）催化的环加成反应适合α-D-之间的（1,6）-连接甘露糖单元通过1,4-二取代的三唑桥，从而形成线性低聚物（产率为80-90％），三唑和甘露糖片段交替排列，直至三唑-五甘露糖衍生物。
• Nishikawa, Toshio; Ishikawa, Miyuki; Isobe, Minoru, Synlett, 1999, # 1, p. 123 - 125
  作者：Nishikawa, Toshio、Ishikawa, Miyuki、Isobe, Minoru

  DOI：——

  日期：——