(2R,4R,6R,8R)-4,6,8-Trimethyldecan-2-ol | 174002-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4R,6R,8R)-4,6,8-Trimethyldecan-2-ol
• 英文别名: 2-Decanol, 4,6,8-trimethyl-, (2R,4R,6R,8R)-
• CAS: 174002-29-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O
• 分子量: 200.365
• InChiKey: NVXWVVCXXXEBED-FDYHWXHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6R,8R)-4,6,8-Trimethyldecan-2-ol 在 钯 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New chiral side chains for ferro- and antiferro-electric liquid crystals derived from the preen-gland wax of the domestic goose

  摘要：

  从家鹅前腺蜡中获得了 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-四甲基癸酸和 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-四甲基癸醇，以及 4,6,8-三甲基癸-2-醇的 (2R,4R,6R,8R) 和 (2S,4R,6R,8R) 非对映异构体。以这些烷醇和烷酸为起点，合成了手性侧链中含有四个甲基分支的新型铁电和反铁电液晶，并研究了它们的介形和电光特性。研究结果与手性 (S)-2-甲基癸酸、(S)-2-癸醇和 (S)-2-甲基癸醇衍生物的特性进行了比较。与只有一个甲基支链的化合物相比，手性侧链上有四个甲基支链的化合物表现出更低的熔点、更宽的 SmC* 相范围、更高的自发极化值和更大的倾斜角。

  DOI：

  10.1039/a704503d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethyldecanoate 在 三乙烯二胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-2-methyl-oxazaborolidine 、 air 、 2,2'-bipyridyl-Cu 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,4R,6R,8R)-4,6,8-Trimethyldecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  New chiral side chains for ferro- and antiferro-electric liquid crystals derived from the preen-gland wax of the domestic goose

  摘要：

  从家鹅前腺蜡中获得了 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-四甲基癸酸和 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-四甲基癸醇，以及 4,6,8-三甲基癸-2-醇的 (2R,4R,6R,8R) 和 (2S,4R,6R,8R) 非对映异构体。以这些烷醇和烷酸为起点，合成了手性侧链中含有四个甲基分支的新型铁电和反铁电液晶，并研究了它们的介形和电光特性。研究结果与手性 (S)-2-甲基癸酸、(S)-2-癸醇和 (S)-2-甲基癸醇衍生物的特性进行了比较。与只有一个甲基支链的化合物相比，手性侧链上有四个甲基支链的化合物表现出更低的熔点、更宽的 SmC* 相范围、更高的自发极化值和更大的倾斜角。

  DOI：

  10.1039/a704503d

文献信息

• Morr, Michael; Proppe, Christiane; Wray, Victor, Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 2001 - 2004
  作者：Morr, Michael、Proppe, Christiane、Wray, Victor

  DOI：——

  日期：——
• New chiral side chains for ferro- and antiferro-electric liquid crystals derived from the preen-gland wax of the domestic goose
  作者：Gerd Heppke、Detlef Lötzsch、Michael Morr、Ludger Ernst

  DOI：10.1039/a704503d

  日期：——

  (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-Tetramethyldecanoic acid and (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethyldecanol, as well as the (2R,4R,6R,8R) and the (2S,4R,6R,8R) diastereomers of 4,6,8-trimethyldecan-2-ol, have been obtained from the preen-gland wax of the domestic goose. Starting from these alkanols and alkanoic acid, novel ferro- and antiferro-electric liquid crystals bearing four methyl branchings in the chiral side chain have been synthesized and their mesomorphic and electro-optical properties have been investigated. The results obtained are compared with the properties of the respective chiral (S)-2-methyldecanoic acid, (S)-decan-2-ol and (S)-2-methyldecanol derivatives. The compounds with four methyl branchings in the chiral side chain are found to exhibit lower melting points, broader SmC* phase ranges, higher values of spontaneous polarization and larger tilt angles in comparison to the respective compound with only one methyl branching.

  从家鹅前腺蜡中获得了 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-四甲基癸酸和 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-四甲基癸醇，以及 4,6,8-三甲基癸-2-醇的 (2R,4R,6R,8R) 和 (2S,4R,6R,8R) 非对映异构体。以这些烷醇和烷酸为起点，合成了手性侧链中含有四个甲基分支的新型铁电和反铁电液晶，并研究了它们的介形和电光特性。研究结果与手性 (S)-2-甲基癸酸、(S)-2-癸醇和 (S)-2-甲基癸醇衍生物的特性进行了比较。与只有一个甲基支链的化合物相比，手性侧链上有四个甲基支链的化合物表现出更低的熔点、更宽的 SmC* 相范围、更高的自发极化值和更大的倾斜角。