(2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethyldecyl alcohol | 139632-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethyldecyl alcohol
• 英文别名: (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethyldecane-1-ol；(2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethyl-1-decanol；(2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethyldecan-1-ol；(+)-(2R,4R,6R,8R)-tetramethyl-decan-1-ol；(2R,4R,6R,8R)-tetramethyldecan-1-ol
• CAS: 139632-56-7
• 化学式: C₁₄H₃₀O
• 分子量: 214.392
• InChiKey: CJSXPAYXWVVXHE-AAVRWANBSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethyldecyl alcohol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of mycocerosic acid

  摘要：

  首次实现了麦角甾酸的不对称全合成，通过运用迭代的手性选择性1,4-加成反应，实现了对1,3-多甲基序列的高效构建与完全立体控制；并通过合成长链四甲基癸酸——灰雁（Anser anser）尾脂腺蜡的组分之一——进一步证实了其应用。

  DOI：

  10.1039/b612593j
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(E)-(R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-hex-2-enethioic acid S-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 (S,R_Fe)-Josiphos*CuBr 吡啶 、 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 150.83h， 生成 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethyldecyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of mycocerosic acid

  摘要：

  首次实现了麦角甾酸的不对称全合成，通过运用迭代的手性选择性1,4-加成反应，实现了对1,3-多甲基序列的高效构建与完全立体控制；并通过合成长链四甲基癸酸——灰雁（Anser anser）尾脂腺蜡的组分之一——进一步证实了其应用。

  DOI：

  10.1039/b612593j

文献信息

• Synthesis and mesomorphic properties of glycosyl dialkyl- and diacyl-glycerols bearing saturated, unsaturated and methyl branched fatty acid and fatty alcohol chains
  作者：Götz Milkereit、Sven Gerber、Klaus Brandenburg、Michael Morr、Volkmar Vill

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2005.01.004

  日期：2005.5

  Glycosyl dialkyl- and diacyl-glycerols bearing saturated, unsaturated or chiral methyl branched chains in the tail and disaccharide and trisaccharide carbohydrate headgroups were synthesised. Standard procedures were used for the preparation of the educts and the glyco lipids: trichloracetimidate procedure for the preparation of long-chained compounds, glycosylation using the beta-peracetate and boron

  合成了在尾部带有饱和，不饱和或手性甲基支链的糖基二烷基和二酰基甘油，以及二糖和三糖碳水化合物头基。使用标准程序制备离析物和糖脂：使用三氯乙亚胺酸酯程序制备长链化合物，使用β-过乙酸酯和三氟化硼醚化物进行糖基化成功制备了中等烷基链长的脂质。根据公开的方法，通过多步合成提供了酯的制备。因此，在几个合成步骤中以高收率合成了几种脂质。不饱和或甲基支链的引入导致环境温度下的液晶性，因为这些化合物将用作生物系统的模型化合物。这些化合物的生物物理特性将在随后的论文中报道。
• Catalytic, Efficient, and <i>syn</i>-Selective Construction of Deoxypolypropionates and Other Chiral Compounds via Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Allyl Alcohol
  作者：Bo Liang、Tibor Novak、Ze Tan、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ja0530974

  日期：2006.3.1

  the one-pot conversion of unprotected allyl alcohol into TBS-protected (R)- or (S)-3-iodo-2-methyl-1-propanol (1) of 91% enantiomeric purity in 82% yield via (i) Zr-catalyzed asymmetric methylalumination, (ii) iodination, and (iii) protection with TBSCl. After zincation of 1, its Pd-catalyzed cross-coupling with various organic halides can give various organic derivatives, including 3 and 4, which

  开发了一种通过 Zr 催化的不对称碳铝化（ZACA 反应）合成 alpha,omega-diheterofunctional deoxypolypropionates 的高效、顺式选择性、全催化不对称协议。该方法的成功关键取决于将未保护的烯丙醇一锅法转化为 TBS 保护的 (R)-或 (S)-3-iodo-2-methyl-1-propanol (1)，对映体纯度为 91%通过 (i) Zr 催化的不对称甲基铝化、(ii) 碘化和 (iii) 用 TBSCl 保护，产率为 82%。1 锌化后，其 Pd 催化与各种有机卤化物的交叉偶联可以得到各种有机衍生物，包括 3 和 4，它们可以作为高效和选择性合成脱氧聚丙酸酯的关键中间体，如多利库利和 2,4,6 ,8-四甲基癸酸和其他手性化合物，1,4-戊二烯（5 当量）的选择性单碳铝化，氧化后得到预期产物 5，但 ee 为 0%。已经提出并实验支持外消旋化的合理机制。
• New chiral side chains for ferro- and antiferro-electric liquid crystals derived from the preen-gland wax of the domestic goose
  作者：Gerd Heppke、Detlef Lötzsch、Michael Morr、Ludger Ernst

  DOI：10.1039/a704503d

  日期：——

  (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-Tetramethyldecanoic acid and (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethyldecanol, as well as the (2R,4R,6R,8R) and the (2S,4R,6R,8R) diastereomers of 4,6,8-trimethyldecan-2-ol, have been obtained from the preen-gland wax of the domestic goose. Starting from these alkanols and alkanoic acid, novel ferro- and antiferro-electric liquid crystals bearing four methyl branchings in the chiral side chain have been synthesized and their mesomorphic and electro-optical properties have been investigated. The results obtained are compared with the properties of the respective chiral (S)-2-methyldecanoic acid, (S)-decan-2-ol and (S)-2-methyldecanol derivatives. The compounds with four methyl branchings in the chiral side chain are found to exhibit lower melting points, broader SmC* phase ranges, higher values of spontaneous polarization and larger tilt angles in comparison to the respective compound with only one methyl branching.

  从家鹅前腺蜡中获得了 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-四甲基癸酸和 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-四甲基癸醇，以及 4,6,8-三甲基癸-2-醇的 (2R,4R,6R,8R) 和 (2S,4R,6R,8R) 非对映异构体。以这些烷醇和烷酸为起点，合成了手性侧链中含有四个甲基分支的新型铁电和反铁电液晶，并研究了它们的介形和电光特性。研究结果与手性 (S)-2-甲基癸酸、(S)-2-癸醇和 (S)-2-甲基癸醇衍生物的特性进行了比较。与只有一个甲基支链的化合物相比，手性侧链上有四个甲基支链的化合物表现出更低的熔点、更宽的 SmC* 相范围、更高的自发极化值和更大的倾斜角。
• One-step catalytic asymmetric synthesis of all- <i>syn</i> deoxypropionate motif from propylene: Total synthesis of (2 <i>R</i> ,4 <i>R</i> ,6 <i>R</i> ,8 <i>R</i> )-2,4,6,8-tetramethyldecanoic acid
  作者：Yusuke Ota、Toshiki Murayama、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1073/pnas.1518898113

  日期：2016.3.15

  molecules by a series of tailored enzyme-catalyzed reactions. One representative example is the deoxypropionate motif, an alternately methylated alkyl chain containing multiple stereogenic centers, which is biosynthesized by a series of enzymatic reactions from simple building blocks. In organic synthesis, however,...

  实际上，许多复杂的结构是通过一系列定制的酶催化反应从简单分子组装而成的。一个代表性的例子是脱氧丙酸酯基序，它是一个交替的甲基化的烷基链，包含多个立体中心，可以通过一系列简单的构建基团的酶促反应进行生物合成。但是，在有机合成中...
• Chemoenzymatic Synthesis of the C3-C11-Fragment of Borrelidin
  作者：Matthias Theurer、Yana El Baz、Katja Koschorreck、Vlada B. Urlacher、Guntram Rauhut、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.201100412

  日期：2011.8

  The ex-chiral pool synthesis of the Theodorakis C3–C11 fragment of borrelidin (1) by a chemoenzymatic approach in nine steps and 12 % overall yield starting from enantiopure methyl-branched preen gland wax esters is described. In the initial reaction, the wax ester was (ω-1)-hydroxylated regioselectively by using a mutant of the cytochrome P450 monooxygenase CYP102A1 as biocatalyst. The fourthstereocenter

  描述了通过化学酶法在九个步骤中合成疏螺旋体 (1) 的 Theodorakis C3–C11 片段的手性池合成，从对映体纯甲基支化蓍腺蜡酯开始，总产率为 12%。在初始反应中，通过使用细胞色素 P450 单加氧酶 CYP102A1 的突变体作为生物催化剂，蜡酯被 (ω-1) 区域选择性羟基化。C3-C11 片段中的第四个立体中心是通过手性辅助介导的烷基化产生的。为了解释全顺式聚丙酸酯替代差向异构化的实验结果，在 B3LYP/cc-pVDZ 水平上进行了量子化学计算。