methyl 3,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside | 27552-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-2,4-dimethoxy-6-(methoxymethyl)oxane-3,5-diol
• CAS: 27552-02-9
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: OUYGUZJSBTTZCM-DFTQBPQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 3,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside 生成 Acetic acid (1R,2R,3R)-3-acetoxy-1-((R)-1-acetoxy-2-methoxy-ethyl)-3-cyano-2-methoxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-甘露糖中甲基化和氘代甲基化的过-O-乙酰基-醛基腈的气相色谱-质谱联用

  摘要：

  摘要D-甘露吡喃糖的四，三和二甲基醚的全乙酰化醛腈通过气液色谱法分离，并进行了质谱分析。通过引入氘代甲基醚基团，鉴定了构成质谱的各种碎片，并且这些碎片与母体甲基化糖结构有关。还确定了两个或多个甲基化D-甘露吡喃糖苷共有的几个片段离子特征序列。如所期望的，D-甘露糖衍生物的质谱与先前在相同位置甲基化的D-葡萄糖所观察到的那些相同。还记录了所有其他二-O-甲基-D-甘露糖衍生物的独特质谱。该信息允许在乙酰化己二酸的甲基化-片段化分析中使用过乙酰化的亚硝酸盐衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84162-2
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-α-D-mannopyranoside 在 三氯化锑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到methyl 3,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在过渡金属氯化物和硼酸存在下用重氮甲烷对甲基吡喃葡萄糖苷进行区域选择性甲基化

  摘要：

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00044-0

文献信息

• Methylation of methyl α-d-hexopyranosides with diazo-methane in the presence of a small amount of water
  作者：Yuko Inoue、Kinzo Nagasawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80024-1

  日期：1987.11

  Abstract The long-time reduction of methyl α- d -gluco-, α- d -manno-, and α- d -galactopyranosides with excess diazomethane-diethyl ether at 25° in the presence of water gave all partially methylated methyl α- d -hexopyranosides which differ in number and position of methyl substitution. The presence of electrolytes, such as potassium or sodium phosphate, in the reaction medium enhanced the degree of methylation

  摘要在水存在下，用过量的重氮甲烷-二乙醚在25°下长时间还原甲基α-d-葡萄糖-，α-d-甘露糖和α-d-吡喃半乳糖苷，所有部分甲基化的甲基α-d -甲基吡喃糖苷的数目和位置不同。反应介质中电解质（例如磷酸钾或磷酸钠）的存在增强了甲基化的程度，从而导致优先形成甲基α-d-己基吡喃糖苷的三-O-甲基衍生物。
• A convenient method for the preparation of all of the partially methylated derivatives of methyl α-d-mannopyranoside and α-d-galactopyranoside
  作者：Tomohiro Mega、Atsushi Nishikawa、Tokuji Ikenaka

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88296-2

  日期：1983.2