8-methoxycarbonyloctyl 3,6-di-O-<2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-β-D-mannopyranoside | 122479-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl 3,6-di-O-<2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: 8-methoxycarbonyloctyl 3,6-di-O-[2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]-β-D-mannopyranoside；methyl 9-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxynonanoate
• CAS: 122479-75-8
• 化学式: C₄₄H₇₆N₂O₂₈
• 分子量: 1081.08
• InChiKey: QELDWERPNYLKNB-DQPOSRQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.71
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  460.02
• 氢给体数：
  16.0
• 氢受体数：
  28.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 N-acetylglucosaminyltransferase-I 、 silver zeolite 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 140.5h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 3,6-di-O-<2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I和II在寡糖的合成中的用途。

  摘要：

  化学合成了8，甲氧基羰基辛基3,5-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-β-D-甘露吡喃糖苷（1）。化合物1是N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶-I（GlcNAcT-1）的底物，该酶将UDP-GlcpNAc的β-D-GlcpNAc残基转移到alpha-Man-（1-3）单元的2位以产生2.反过来，四糖2是GlcNAcT-II的受体，在UDP-GlcpNAc的存在下，四糖2将2转化为8-甲氧基羰基辛基3,6-二-O- [2-O-（2-乙酰氨基-2） -脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-甘露吡喃糖基]-β-D-甘露吡喃糖苷（3）。使用通过亲和层析从一步获得的兔肝酶制剂，以50-100 mg的规模进行这些转化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80118-7