n-butyl 8-hydroxyquinoline-5-carboxylate | 107517-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: n-butyl 8-hydroxyquinoline-5-carboxylate
• 英文别名: 8-hydroxy-quinoline-5-carboxylic acid butyl ester；8-Hydroxy-chinolin-carbonsaeure-(5)-butylester
• CAS: 107517-67-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: BGFDXNMAFJOYTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-羟基苯甲酸 在 盐酸 、 硫酸 、 丙烯醛 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 n-butyl 8-hydroxyquinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  JmjC 组蛋白脱甲基酶抑制剂 IOX1 的细胞渗透性酯衍生物

  摘要：

  2-酮戊二酸 (2OG) 依赖性 Jumonji C 结构域 (JmjC) 家族是最大的组蛋白赖氨酸脱甲基酶家族。有兴趣开发调节 JmjC 活性的小分子探针以研究其生物学作用。5-Carboxy-8-hydroxyquinoline (IOX1) 是迄今为止报道的 2OG 加氧酶（包括 JmjC 脱甲基酶）最有效的广谱抑制剂；然而，它具有低细胞渗透性。在这里，我们描述了导致发现IOX1的正辛酯形式的结构-活性关系研究，其具有改善的细胞效力（EC 50值为 100 至 4 μM）。这些发现得到了体外抑制和选择性研究、对接研究、细胞培养中的活性与毒性分析以及细胞内摄取测量的支持。所述Ñ辛基酯被发现具有改善的细胞渗透性; 发现它以完整的酯形式抑制一些 JmjC 脱甲基酶，并且比 IOX1 更具选择性。IOX1的正辛酯可用作开发 JmjC 抑制剂的起点，并用作研究 2OG 加氧酶在表观遗传调控中的作用的细胞渗透性工具化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300428