2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-allose semicarbazone | 1422283-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-allose semicarbazone
• 英文别名: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-allose semicarbazone
• CAS: 1422283-94-0
• 化学式: C₂₈H₂₅N₃O₈
• 分子量: 531.522
• InChiKey: LKPNBOUPSBSRRF-UARRHKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  155.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-allose semicarbazone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-allose oxime 、 (Z)-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-allose oxime
  参考文献：
  名称：

  使用氧化腈加成化学合成 β-D-呋喃核糖基苯并唑

  摘要：

  已经开发了一种基于氧化腈的路线来制备 2--D-呋喃核糖基苯并唑。三-邻苯甲酰基--D-呋喃核糖基甲腈氧化物 (14) 通过用 NCS/吡啶处理从相应的甲硫磷肟 16 中生成，然后用碱诱导脱氯化氢生成羟肟酰氯。氧化腈与 1,2-二氨基苯反应得到 2-(三-O-苯甲酰基--D-呋喃核糖基)苯并咪唑 (21)，从中得到 2-(-呋喃核糖基)苯并咪唑 (22) Et3N/MeOH。2-氨基苯酚类似地反应生成2-(三-O-苯甲酰基--D-呋喃核糖基)苯并恶唑(18)。在不存在氧化腈的共反应物二聚反应的情况下，得到 3,4-二(三-O-苯甲酰基--Dribofuranosyl)-1,2,5-恶二唑-2-氧化物 (17)。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.905
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 sodium hypophosphite monohydrate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-allose semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  使用氧化腈加成化学合成 β-D-呋喃核糖基苯并唑

  摘要：

  已经开发了一种基于氧化腈的路线来制备 2--D-呋喃核糖基苯并唑。三-邻苯甲酰基--D-呋喃核糖基甲腈氧化物 (14) 通过用 NCS/吡啶处理从相应的甲硫磷肟 16 中生成，然后用碱诱导脱氯化氢生成羟肟酰氯。氧化腈与 1,2-二氨基苯反应得到 2-(三-O-苯甲酰基--D-呋喃核糖基)苯并咪唑 (21)，从中得到 2-(-呋喃核糖基)苯并咪唑 (22) Et3N/MeOH。2-氨基苯酚类似地反应生成2-(三-O-苯甲酰基--D-呋喃核糖基)苯并恶唑(18)。在不存在氧化腈的共反应物二聚反应的情况下，得到 3,4-二(三-O-苯甲酰基--Dribofuranosyl)-1,2,5-恶二唑-2-氧化物 (17)。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.905