(E)-4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylbut-3-en-1-one | 1618657-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylbut-3-en-1-one
• 英文别名: (E)-4-(4-tert-butylphenyl)-1-phenylbut-3-en-1-one
• CAS: 1618657-30-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: FWAHMEJSIWHRLF-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylbut-3-en-1-one 、 N-Boc-2-nitroindole 在 potassium phosphate monohydrate 、 (4S,7R,8S)-4-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-8,11,11-trimethyl-6-oxo-7-(perfluorobenzamido)-2,2,10,10-tetraphenyl-9-oxa-5-aza-2-phospha-10-siladodecan-2-ium bromide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (3aS,8aR)-3-((E)-4-(tert-butyl)styryl)-2-phenyl-3a,8a-dihydro-8H-furo[2,3-b]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二肽鏻盐催化的 β,γ-不饱和酮的区域和立体选择性级联：二氢呋喃融合 [2,3-b] 骨架的立体特异性构建

  摘要：

  手性（二氢）呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此，我们开发了一种有效的模块化方法，通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应，以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外，机理研究表明，双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性，特别是通过最初的酮 α-加成，然后是O-参与替代；催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率，我们预计它将具有广泛的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106046
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)acrylaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 IPrAuCl 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.51h， 生成 (E)-4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes using gold and platinum catalysts: selective production of 2-en-1-ones and 3-en-1-ones

  摘要：

  区域控制的1-芳基-3-烯-1-炔的氢化反应已经通过使用IPrAuOTf和PtCl2/CO高效地实现了，生成了3-烯-1-酮和2-烯-1-酮；我们的实验数据显示催化剂的大小起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c4cc02786h