3-(2-iodobenzyl)-4-hexynoic acid | 175235-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-iodobenzyl)-4-hexynoic acid
• 英文别名: 3-[(2-Iodophenyl)methyl]hex-4-ynoic acid
• CAS: 175235-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₃IO₂
• 分子量: 328.15
• InChiKey: DOXOHYGQBXUNSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodobenzyl)-4-hexynoic acid 在 palladium diacetate 三(2-呋喃基)膦 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2,3,3a,4-tetrahydro-1-methyl-2-oxonaphtho<2,3-b>furan
  参考文献：
  名称：

  钯介导的取代戊酸的分子内环化。γ-亚芳基丁内酯的新途径

  摘要：

  苯环化的烯醇内酯可以通过钯催化的羧酸钾的环化反应，从被碘-芳基部分取代的戊酸3-或5-中以高收率获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00063-9
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(bromomethyl)-3-methoxybenzene 在 正丁基锂 、 jones reagent 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-iodobenzyl)-4-hexynoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过碳链串联-杂环化序列合成γ-亚芳基丁内酯的新途径：U-68,215的正式合成

  摘要：

  苯并环化的烯醇内酯可以通过钯催化的羧酸钾的环化反应，由被碘-芳基部分3-或5-取代的戊酸以高收率获得。使用这种方法，描述了一条通向U-68,215的有效新路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00637-0

文献信息

• A New Route to γ-Arylidenebutyrolactones via a tandem carbopalladation-heterocyclisation sequence: a formal synthesis of U-68,215
  作者：Marcello Cavicchioli、Sylvie Decortiat、Didier Bouyssi、Jacques Goré、Geneviève Balme

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00637-0

  日期：1996.8

  obtained in good yields from pentynoic acids 3- or 5-substituted with an iodo-aryl moiety by palladium-catalyzed cyclization of their potassium carboxylates. Using this approach, an efficient new route to U-68,215 is described.

  苯并环化的烯醇内酯可以通过钯催化的羧酸钾的环化反应，由被碘-芳基部分3-或5-取代的戊酸以高收率获得。使用这种方法，描述了一条通向U-68,215的有效新路线。
• Palladium-mediated intramolecular cyclization of substituted pentynoic acids. A new route to γ-arylidenebutyrolactones
  作者：M. Cavicchioli、D. Bouyssi、J. Goré、G. Balme

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00063-9

  日期：1996.2

  Benzo-annulated enol lactones are obtained in good yields from pentyonic acids 3- or 5- substituted with an iodo-aryl moiety by palladium-catalyzed cyclization of their potassium carboxylates.

  苯环化的烯醇内酯可以通过钯催化的羧酸钾的环化反应，从被碘-芳基部分取代的戊酸3-或5-中以高收率获得。