1-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propan-1-one | 798554-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propan-1-one
• CAS: 798554-47-9
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 344.567
• InChiKey: XFQSULCKNHWSJS-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propan-1-one 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于研究脱氧木酮糖5-磷酸还原异构酶抑制作用的底物类似物：合成和评估。

  摘要：

  合成了5-磷酸脱氧木酮糖（DXP）类似物，并评估了重组拟南芥PCC6803 DXP还原异构酶（DXR; EC 1.1.1.267）的替代底物和抑制剂。测试的化合物中的五种（1,2-二脱氧-D-苏--3-己糖6-磷酸酯，1-脱氧-1-核糖5-磷酸酯，2S，3R-二羟基丁酰胺4-磷酸酯，4S-羟基戊烷-2-酮与磷霉素相比，5-磷酸和3S-羟基戊-2--2-酮（5-磷酸）起相对较弱的竞争性抑制剂的作用。第六种化合物3R，4S-二羟基-5-氧己基膦酸用作替代底物，最近有报道称该化合物与大肠杆菌DXR相同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.023
• 作为产物：
  描述：

  1-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propan-1-ol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到1-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于研究脱氧木酮糖5-磷酸还原异构酶抑制作用的底物类似物：合成和评估。

  摘要：

  合成了5-磷酸脱氧木酮糖（DXP）类似物，并评估了重组拟南芥PCC6803 DXP还原异构酶（DXR; EC 1.1.1.267）的替代底物和抑制剂。测试的化合物中的五种（1,2-二脱氧-D-苏--3-己糖6-磷酸酯，1-脱氧-1-核糖5-磷酸酯，2S，3R-二羟基丁酰胺4-磷酸酯，4S-羟基戊烷-2-酮与磷霉素相比，5-磷酸和3S-羟基戊-2--2-酮（5-磷酸）起相对较弱的竞争性抑制剂的作用。第六种化合物3R，4S-二羟基-5-氧己基膦酸用作替代底物，最近有报道称该化合物与大肠杆菌DXR相同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.023