p-cresyl 2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 171080-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-cresyl 2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-methylphenoxy 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-galactcopyranoside；4-methylphenyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-lyxo-hexapyranosyl；[(2R,3R,4R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(4-methylphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 171080-20-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₈
• 分子量: 380.395
• InChiKey: PHSMBPFPUIVRFK-AKHDSKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-cresyl 2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到Acetic acid (1R,9R,11R,12R)-11-acetoxymethyl-4-methyl-8,10-dioxa-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5-trien-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化下芳基2-脱氧-D-半乳糖苷的异常行为：C-芳基2-脱氧-D-糖苷和桥接的手性苯并吡喃衍生物的容易引入

  摘要：

  报道了芳基2-脱氧-D-吡喃半乳糖苷在不同浓度下产生两种具有BF 3 ·Et 2 O的不同产物的异常行为。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01102-n
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 D-三乙酰半乳糖烯 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到p-cresyl 2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铋催化的非武装/武装糖基供体的立体选择性 2-脱氧糖基化

  摘要：

  据报道，Bi(OTf) 3促进“解除武装”和“武装”糖苷的直接和高度立体选择性糖基化以合成 2-脱氧糖苷。发现可调谐和溶剂控制的化学选择性激活失活的糖供体区分竞争性 Ferrier 和 1,2-加成途径，以改善底物范围。该方法的实用多功能性已通过高价值天然产物和药物的寡糖合成和 2-脱氧糖基化得到充分证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04008

文献信息

• Aluminium triflate catalysed O-glycosidation: temperature-switched selective Ferrier rearrangement or direct addition with alcohols
  作者：D. Bradley G. Williams、Sandile B. Simelane、Henok H. Kinfe

  DOI：10.1039/c2ob25540e

  日期：——

  A temperature-controlled mechanism switch between the Al(OTf)3-catalysed direct addition of alcohols or the Ferrier rearrangement reactions in some glycals is presented. The scope and limitations are investigated as are the influence of the stereochemistry and nature of the protecting groups on the glycal substrate.

  提出了在Al（OTf）3催化的醇直接添加或某些糖基中的Ferrier重排反应之间的温度控制机制切换。研究了范围和局限性以及糖基上保护基的立体化学和性质的影响。
• Perfluorophenylboronic acid-catalyzed direct α-stereoselective synthesis of 2-deoxygalactosides from deactivated peracetylated <scp>d</scp>-galactal
  作者：Madhu Babu Tatina、Ziad Moussa、Mengxin Xia、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.1039/c9cc06151g

  日期：——

  Perfluorophenylboronic acid 1c catalyzes the direct stereoselective addition of alcohol nucleophiles to deactivated peracetylated d-galactal to give 2-deoxygalactosides in 55-88% yield with complete α-selectivity. The unprecedented results reported here also enable the synthesis of disaccharides containing the 2-deoxygalactose moiety directly from the deactivated peracetylated d-galactal. This convenient and metal-free

  全氟苯基硼酸1c催化将醇亲核试剂直接立体选择性加成到失活的过乙酰化d-半乳糖上，以55-8％的收率得到2-deoxygalactosides，具有完全的α-选择性。这里报道的空前的结果还使得能够直接从失活的过乙酰化的d-半乳糖合成包含2-脱氧半乳糖部分的二糖。这种方便且无金属的糖基化方法可与多种醇亲核试剂作为受体配合使用，并能耐受多种官能团，而不会形成Ferrier副产物，也无需大量过量的亲核试剂或添加剂。该方法对于合成多种α-2-脱氧半乳糖苷可能是有用的。
• Facile TMSOTf-catalyzed preparation of 2-deoxy α-O-aryl-D-glycosides from glycosyl acetates
  作者：Guofang Yang、Qingbing Wang、Xiaosheng Luo、Jianbo Zhang、Jie Tang

  DOI：10.1007/s10719-012-9429-7

  日期：2012.8

  2-Deoxy α-O-aryl glycosides were conveniently obtained by reaction of 2-deoxy-glycosyl acetates with phenols in the presence of TMSOTf as the promoter. The current method provides the O-aryl glycosides with good to excellent yields, and sole alpha selectivity.

  在以 TMSOTf 为促进剂的存在下，通过 2-脱氧-糖基乙酸酯与苯酚的反应，可以方便地获得 2-脱氧 α-O-芳基苷。目前的方法可以提供良好到极佳收率的 O-芳基苷，并具有唯一的α选择性。
• 一种2-脱氧半乳糖苷的制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN114315940A

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种2‑脱氧半乳糖苷的制备方法，其特点采用一种或两种以上不同基团保护的半乳糖烯为给体，苯甲醇、对甲氧基苯甲醇、对氯苯甲醇、正己醇、三氯乙醇、环己醇、胆固醇、双丙酮叉半乳糖、1，2，3，4‑四苯甲酰基葡萄糖、Fmoc‑丝氨酸甲酯、苯酚、对甲氧基苯酚、对叔丁基苯酚、对三氟甲基苯酚或对硝基苯酚为受体，将给体和受体按1:1~2的摩尔比加入溶剂混合，在40~80℃下进行Cu(OTf)2/氮杂环卡宾催化的加成反应，反应结束后提纯，得产物为2‑脱氧糖苷，所述基团为硅基、苄基、碳酸酯基、乙酰基或苯甲酰基。本发明与现有技术相比具有工艺简单生产成本低、产率高等优点，为糖苷和寡糖的合成研究提供了基础。
• Recent advances in the synthesis of 2-deoxy-glycosides
  作者：Dianjie Hou、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2009.07.013

  日期：2009.10

  Glycosides of 2-deoxy-sugars, monosaccharides in which the hydroxyl group at C-2 is replaced with a hydrogen atom, occur widely in natural products and therefore have been the subject of intense synthetic activity. The report summarizes recent advances in this area, with a particular focus on work published since an earlier review on the topic, in 2000 (Marzabadi, C. H.: Franck, R. W. Tetrahedron 2000, 56, 8385-8417). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.