methyl (E,4S)-4-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxybut-2-enoate | 233589-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E,4S)-4-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxybut-2-enoate
• CAS: 233589-84-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: ZPAZHVZSGPUNSJ-QRVYWQKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,4S)-4-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxybut-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(E,4S)-4-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxybut-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
  参考文献：
  名称：

  一种多功能的合成高功能化碳环的方法

  摘要：

  基于衍生自D-半乳糖的Vasella重排产物的转化（即两碳Wittig烯化和酯还原），然后是[3,3] Overman或[2,3]的合成方法，用于生产conduramine和carbasugar衍生物-Wittig-Still的σ重排，以及随后的闭环易位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00911-9
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 2,4,5-三碘咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (E,4S)-4-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种多功能的合成高功能化碳环的方法

  摘要：

  基于衍生自D-半乳糖的Vasella重排产物的转化（即两碳Wittig烯化和酯还原），然后是[3,3] Overman或[2,3]的合成方法，用于生产conduramine和carbasugar衍生物-Wittig-Still的σ重排，以及随后的闭环易位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00911-9

文献信息

• A versatile approach to the synthesis of highly functionalised carbocycles
  作者：Huib Ovaa、Jeroen D.C. Codée、Bas Lastdrager、Herman S. Overkleeft、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00911-9

  日期：1999.7

  A synthetic route towards conduramine and carbasugar derivatives based on the transformation (i.e. two-carbon Wittig olefination and ester reduction) of the Vasella rearrangement product derived from D-galactose followed by either a [3,3] Overman or a [2,3]-Wittig-Still sigmatropic rearrangement, and subsequent ring-closing metathesis, is presented.

  基于衍生自D-半乳糖的Vasella重排产物的转化（即两碳Wittig烯化和酯还原），然后是[3,3] Overman或[2,3]的合成方法，用于生产conduramine和carbasugar衍生物-Wittig-Still的σ重排，以及随后的闭环易位。