methyl 2-(1-methyl-2-oxo-2,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)acetate | 1513813-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-methyl-2-oxo-2,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)acetate
• CAS: 1513813-05-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: VPTOAKRUWWMULZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-methylprop-2-en-1-one 、 肼基甲酸甲酯 在 甲醇 、 铁酞菁 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 lithium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 以66 %的产率得到methyl 2-(1-methyl-2-oxo-2,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  电化学铁催化自由基环化合成羟吲哚

  摘要：

  我们报道了一种高效且可持续的电催化方法，用于从容易获得的N-芳基丙烯酰胺和咔甲酸酯合成带有酯基的 3,3-二取代 2-羟吲哚。该反应通过电化学铁催化自由基加成/环化序列进行，使用市售铁催化剂和肼基甲酸酯作为烷氧基羰基自由基前体。这种温和且操作简单的方法能够以良好的收率将多种结构多样的N-芳基丙烯酰胺转化为羟吲哚衍生物，并且可以顺利地扩大规模以制备具有合成价值的羟吲哚，这些羟吲哚是合成天然产物的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/d3ob01370g

文献信息

• Iron-Catalyzed Arylalkoxycarbonylation of <i>N</i>-Aryl Acrylamides with Carbazates
  作者：Xiangsheng Xu、Yucai Tang、Xiaoqing Li、Guo Hong、Mingwu Fang、Xiaohua Du

  DOI：10.1021/jo402529r

  日期：2014.1.3

  A novel arylalkoxycarbonylation of N-aryl acrylamides with carbazates leading to alkoxycarbonylated oxindoles has been developed. The reported reactions employ economical and environmentally benign FeCl2 center dot 4H(2)O as a catalyst and easily accessible and safe carbazates as alkoxycarbonyl radical precursors.
• Synthesis of oxindole-3-acetates through iron-catalyzed oxidative arylalkoxycarbonylation of activated alkenes
  作者：Gao Wang、Shan Wang、Jian Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.062

  日期：2014.5

  An iron-catalyzed alkoxycarbonylation/cyclization reaction of N-arylacrylamides with carbazates has been developed. This new alkene difunctionalization reaction provides an efficient and straightforward method to obtain various ester-containing oxindoles. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.