methyl 2-(4-chlorobenzoyl)hept-6-ynoate | 1403993-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(4-chlorobenzoyl)hept-6-ynoate
• CAS: 1403993-86-1
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₃
• 分子量: 278.735
• InChiKey: VUUVHOVJYSBWRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-chlorobenzoyl)hept-6-ynoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)hept-6-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过向炔烃中添加多种自由基触发立体选择性自由基环化级联，以构建6（5）–6-5稠环

  摘要：

  首次实现了通过连续的自由基加成/ 1,5-H自由基转移/ 5 -exo-trig /自由基环化过程，将具有各种以碳原子和杂原子为中心的自由基前体进行的炔基酮的级联自由基环化。该方法为广泛的具有三个连续立体中心的碳环和杂环6（5）–6–5稠合环系统的多样性导向合成提供了战略上新颖且经济的步骤，其中包括高产率的季碳和出色的化学-和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02599
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 、 4-氯苯甲酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-(4-chlorobenzoyl)hept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过向炔烃中添加多种自由基触发立体选择性自由基环化级联，以构建6（5）–6-5稠环

  摘要：

  首次实现了通过连续的自由基加成/ 1,5-H自由基转移/ 5 -exo-trig /自由基环化过程，将具有各种以碳原子和杂原子为中心的自由基前体进行的炔基酮的级联自由基环化。该方法为广泛的具有三个连续立体中心的碳环和杂环6（5）–6–5稠合环系统的多样性导向合成提供了战略上新颖且经济的步骤，其中包括高产率的季碳和出色的化学-和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02599

文献信息

• 3,5-Bis(pentafluorosulfanyl)phenylboronic acid: A new organocatalyst for Conia-ene carbocyclization of 1,3-dicarbonyl compounds having terminal alkynes
  作者：Yu-Dong Yang、Xu Lu、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.007

  日期：2012.11

  3,5-Bis(pentafluorosulfanyl)phenylboronic acid 1 was introduced as an efficient organocatalyst for Conia-ene carbocyclization of 1,3-dicarbonyl compounds having terminal alkynes. A variety of 2-alkynic 1,3-dicarbonyl compounds were smoothly converted to ene-carbocyclization products in moderate to excellent yields. Compared with the reported catalyst, 3-nitro phenylboronic acid, catalyst 1 is slightly better in a non-polar solvent such as toluene and Solkane(R) 365mfc (1,1,1,3,3-pentafluorobutane). These results indicate that the SF5 function can be a lipophilic and sterically demanding alternative to the NO2 group in catalyst design. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.