3-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-2-hydroxy-acrylic acid methyl ester | 1374004-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-2-hydroxy-acrylic acid methyl ester
• CAS: 1374004-90-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: SHJCJMHZZYHYIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 碳酸氢钠 、 C.I.酸性橙108 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-2-hydroxy-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of decursivine derivatives: preparation of key indole alkaloids via α-hydroxyalkylation

  摘要：

  2-Hydroxyacetyl indole modified at C-3 position was prepared with an eye to developing a total synthesis of decursivine derivatives (decursivine, serotobenine, moschaminindolol, and flavumindole). The indole was prepared through a sequence of oxalyl chloride introduction at C-3 position of indole and acid chloride reduction with tributyltin hydride. In addition, we report a novel synthesis of fully functionalized Uhle's ketone via ortho-selective alpha-hydroxyallcylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.026