4,8-anhydro-1-azido-1,2,3-trideoxy-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-nonitol | 1255526-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,8-anhydro-1-azido-1,2,3-trideoxy-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-nonitol
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-(3-azidopropyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1255526-26-1
• 化学式: C₃₇H₄₁N₃O₅
• 分子量: 607.75
• InChiKey: QRKAZGAYJSXBGO-HKPHLGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-anhydro-1-azido-1,2,3-trideoxy-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-nonitol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Adaptable Synthesis of C-Glycosidic Multivalent Carbohydrates and Succinamide-Linked Derivatization

  摘要：

  A modular approach to the synthesis of trivalent C-glycosidic carbohydrates is described. The approach is illustrated employing carboxylate-terminated C-glycosidic D-mannose, D-glucose, and D-galactose derivatives with different length C1-linked spacer units and also core units with different length linker units attached. The central core scaffold is additionally functionalized via a succinamide-based, conjugatable linker unit, exemplified in an extended multivalent derivative [31] and a pyrene-bearing fluorsecent-labeled tris-C-mannosyl conjugate [33].

  DOI：

  10.1021/ol102310x
• 作为产物：
  描述：

  4,8-anhydro-1-bromo-1,2,3-trideoxy-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-nonitol 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到4,8-anhydro-1-azido-1,2,3-trideoxy-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-nonitol
  参考文献：
  名称：

  C-烯丙基吡喃葡萄糖苷及其衍生物的合成及立体化学修饰

  摘要：

  通过在C-1上将2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖苷或1-O-甲基甲基进行烯丙基化制备α-和β-C-烯丙基葡萄糖吡喃糖苷以及羟基，溴和叠氮基衍生物乙酰基2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖和随后的异头异构体上烯烃的化学修饰。但是，我们选择了一些最近发表的研究与我们的结果之间的不一致之处。经过详尽的表征和NMR分析，我们明确证实了这两个系列化合物的α和β立体化学，并首次充分描述了2,3,4,6-四甲基的β-C-丙醇，溴化物和叠氮化物-O-苄基-D-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.04.010

文献信息

• GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150105317A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Insulin conjugates comprising an insulin molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  本发明涉及胰岛素共轭物，包括将胰岛素分子共价连接至至少一个双齿配体的连接物中，每个配体独立连接到包含一种含糖和其中至少一个连接物的配体的糖类，其中连接物的至少一个配体的糖类为岩藻糖。这些胰岛素共轭物展示出对系统浓度的糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）具有响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在给予需要的受试者时，也不需要外源多价糖类结合分子（如Con A）。
• [EN] GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016164288A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Insulin conjugates comprising an insulin analog molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  包含胰岛素类似物分子的胰岛素共轭物，与至少一个双齿配体连接物共价连接，每个配体独立连接到一个含有糖类的配体，并且连接物中至少一个配体的糖类是富马醇。这些胰岛素共轭物显示出对糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）的体内浓度响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在向需要者施用时，也无需外源多价糖类结合分子（如Con A）。
• US9427475B2
  申请人：——

  公开号：US9427475B2

  公开（公告）日：2016-08-30
• US9884125B2
  申请人：——

  公开号：US9884125B2

  公开（公告）日：2018-02-06
• US9889205B2
  申请人：——

  公开号：US9889205B2

  公开（公告）日：2018-02-13