2-(β-D-glucopyranosyl)-4(5)-phenylimidazole | 1430731-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(β-D-glucopyranosyl)-4(5)-phenylimidazole
• 英文别名: (1s)-1,5-Anhydro-1-(5-Phenyl-1h-Imidazol-2-Yl)-D-Glucitol；(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1430731-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: QJGQTBOHSOZKLJ-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carbonitrile 在 盐酸 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 2-(β-D-glucopyranosyl)-4(5)-phenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  改进了糖原磷酸化酶最有效的葡萄糖类似物抑制剂4（5）-芳基-2-（β- d-吡喃葡萄糖基）-咪唑的制备†

  摘要：

  通过使用O-过苄基化的β- D-吡喃葡萄糖基氰化物作为邻苯二甲酸酯，对目前最有效的葡萄糖衍生的糖原磷酸化酶抑制剂的4（5）-芳基-2-（β- D-吡喃葡萄糖基）-咪唑的合成进行了改进和扩展。起始材料。通过大规模反应获得了该化合物及其衍生物C-（β- D-吡喃葡萄糖基）甲酸酯和甲am，得到的产物约为20克。甲亚氨酸和甲am分别通过α-氨基和α-溴代酮的闭环反应产生了O-过苄基化的咪唑，其通过催化氢化或通过EtSH / BF 3 ·OEt 2脱保护。。新制备的4（5） - （4-硝基-和氨基苯基）-2-（β- d吡喃葡萄糖基） -咪唑证明效率较低的抑制剂（ķ我值分别为1141和411纳米，）比它们的未取代的对应物（ķ i = 280 nM）。

  DOI：

  10.1039/c6ra21839c

文献信息

• [EN] GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHORYLASE DE GLYCOGÈNE
  申请人：DEBRECENI EGYETEM

  公开号：WO2013061105A8

  公开（公告）日：2013-09-19
• 4(5)-Aryl-2-<i>C</i>-glucopyranosyl-imidazoles as New Nanomolar Glucose Analogue Inhibitors of Glycogen Phosphorylase
  作者：Éva Bokor、Sándor Kun、Tibor Docsa、Pál Gergely、László Somsák

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00361

  日期：2015.12.10

  Inhibition of glycogen phosphorylases may lead to pharmacological treatments of diseases in which glycogen metabolism plays an important role: first of all in diabetes, but also in cardiovascular and tumorous disorders. C-(beta-D-Glucopyranosyl) isoxazole, pyrazole, thiazole, and imidazole type compounds were synthesized, and the latter showed the strongest inhibition against rabbit muscle glycogen phosphorylase b. Most efficient was 2-(beta-D-glucopyranosyl)-4(5)-(2-naphthyl)-imidazole (11b, K-i = 31 nM) representing the best nanomolar glucose derived inhibitor of the enzyme.