(9S)-9,11-O-isopropylidene-2',4''-O-bis(benzoyl)-12,21-anhydro-9-dihydroerythromycin A | 484672-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (9S)-9,11-O-isopropylidene-2',4''-O-bis(benzoyl)-12,21-anhydro-9-dihydroerythromycin A
• 英文别名: [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(1R,3R,6R,7S,8S,9R,10R,12R,13S,17S)-7-[(2R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3-ethyl-10-hydroxy-6,8,10,12,15,15,17-heptamethyl-2-methylidene-5-oxo-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecan-9-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 484672-61-9
• 化学式: C₅₄H₇₉NO₁₄
• 分子量: 966.22
• InChiKey: PYMKBYZCLFNGLN-KYXDXGSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S)-9,11-O-isopropylidene-2',4''-O-bis(benzoyl)-12,21-anhydro-9-dihydroerythromycin A 在 palladium diacetate N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (9S)-9,11-O-isopropylidene-6-O-allyl-2',4''-O-bis(benzoyl)-12-hydroxy-21-(m-chlorobenzoyloxy)-9-dihydroerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  红霉素衍生物的合成研究：C12-21 烯烃的反应性

  摘要：

  研究了一些红霉素 A 衍生物的 C12-21 烯烃的反应性。这种双键很容易被氧化成相应的环氧化物，具有优异的立体选择性。单晶 X 射线结构表明环氧化物部分与丙酮化物位于同一侧。当含有 C12-21 烯烃的红霉素衍生物用重氮甲烷处理时，发生 [3+2] 环加成反应，产生吡唑啉。在 6-O-烯丙基化红霉素衍生物的情况下，C12-21 烯烃在 6-O-烯丙基部分存在下被选择性环氧化。这些结果表明，C12-21 烯烃是一个活性反应位点，可用于红霉素衍生物的进一步修饰。

  DOI：

  10.3390/11010121
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(1R,2R,3R,6R,7S,8S,9R,10R,12R,13S,17S)-7-[(2R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3-ethyl-2,10-dihydroxy-2,6,8,10,12,15,15,17-octamethyl-5-oxo-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecan-9-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] benzoate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (9S)-9,11-O-isopropylidene-2',4''-O-bis(benzoyl)-12,21-anhydro-9-dihydroerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDYL SUBSTITUTED KETOLIDE ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES A BASE DE KETOLIDE A SUBSTITUTION PYRIDYLE

  摘要：

  公开号：

  WO2004096822A3