(2R,3S,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-4-(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate | 1187556-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-4-(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
• CAS: 1187556-11-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₇
• 分子量: 428.482
• InChiKey: AAKAJAFMGBLXIX-IRPDTPLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Benzoic acid (1R,2R,3S)-2-benzyloxy-1-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3-methyl-pent-4-enyl ester 在 mercury(II) diacetate 、 水 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [(2R,3S,4R,5S,6R)-2-(acetyloxymethyl)-6-(hydroxymethyl)-5-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate 、 (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-4-(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Spongipyran 合成研究。(+)-海绵抑素2的全合成

  摘要：

  描述了获得 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )，一种有效的细胞毒性海洋大环内酯的收敛合成策略的演变。合成的亮点包括：开发多组分二噻烷介导的关键结合策略，专门为构建海绵抑素AB和CD螺环系统而设计和实施；应用 Ca II离子控制的酸促进平衡，以设置CD螺旋酮中热力学不太稳定的轴向 - 赤道立体性；使用砜加成/Julia 甲基化序列来结合AB和CD片段并引入 C(44)–C(51) 侧链；利用 Wittig 烯化将先进的ABCD和EF片段结合起来，然后是区域选择性 Yamaguchi 大环内酯化和全局脱保护，从而形成 (+)-海绵抑素 2 ( 2 ) 的片段结合和最终阐述。随后通过在 Ca II离子存在下进行酸平衡以提供 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )来校正CD螺环立体定向性。合成以最长的 41 步线性序列进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.001