(E)-2-(3,4-dimethylpent-2-enyl)-3-hydroxycyclohex-2-enone | 1236034-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(3,4-dimethylpent-2-enyl)-3-hydroxycyclohex-2-enone
• CAS: 1236034-18-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: CBIOOBRCMSBCJX-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,4-dimethylpent-2-enyl)-3-hydroxycyclohex-2-enone 在 (M,3aS,3a'S)-3,3',3a',4,4',5,5'-octahydro-3,3,3',3'-tetraisopropyl-6,6'-spirobi[6H-cyclopent[c]isoxazole] 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 对苯醌 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-isopropyl-2-methyl-6,7-dihydro-2H-chromen-5(3H)-one 、 2-isopropyl-2-methyl-6,7-dihydro-2H-chromen-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Wacker-Type Cyclization of 2-Alkenyl-1,3-diketones Promoted by Pd-SPRIX Catalyst

  摘要：

  An enantioselective intramolecular Wacker-type cyclization of 2-alkenyl-1,3-diketones catalyzed by a Pd(II)-SPRIX complex was developed. The reaction proceeded in a 6-endo-trig mode to give the desired chromene derivatives with moderate to good enantioselectivity. Isomerization of C-C double bonds via a pi-allyl Pd intermediate was involved as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol1013069
• 作为产物：
  描述：

  E-3,4-dimethyl-2-penten-1-yl-bromide 、 1,3-环己二酮 在 水 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到(E)-2-(3,4-dimethylpent-2-enyl)-3-hydroxycyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Wacker-Type Cyclization of 2-Alkenyl-1,3-diketones Promoted by Pd-SPRIX Catalyst

  摘要：

  An enantioselective intramolecular Wacker-type cyclization of 2-alkenyl-1,3-diketones catalyzed by a Pd(II)-SPRIX complex was developed. The reaction proceeded in a 6-endo-trig mode to give the desired chromene derivatives with moderate to good enantioselectivity. Isomerization of C-C double bonds via a pi-allyl Pd intermediate was involved as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol1013069