E-3,4-dimethyl-2-penten-1-yl-bromide | 73236-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: E-3,4-dimethyl-2-penten-1-yl-bromide
• 英文别名: (E)-1-bromo-3,4-dimethylpent-2-ene；(E)-1-bromo-3,4-dimethyl-pent-2-ene；2-Pentene, 1-bromo-3,4-dimethyl-
• CAS: 73236-84-7
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: XRYJDBDWEQHZKG-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3,4-dimethyl-2-penten-1-yl-bromide 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的类quassinoids：查帕林转化为glarurubolone酯和类quassinoid类似物的合成方法1

  摘要：

  生物无活性但易于获得的查帕林已被转化为有效的抗青光油酮类C-15酯和类古朴素类似物，其中C-15酯侧链已被烷基或烯基取代，开发的合成方法已用于制备的C-15的酯衍生物，，和quassinoid类似物，和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81638-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-dimethyl-2-pentenoate 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 E-3,4-dimethyl-2-penten-1-yl-bromide
  参考文献：
  名称：

  在咪唑盐存在下芳基卤化物与多取代烯丙基卤化物的镍催化区域选择性还原交叉偶联

  摘要：

  镍催化的芳基卤化物与易于获得的多取代烯丙基卤化物的直接还原交叉偶联提供了一种在温和条件下制备各种烯丙基化芳烃的有效方法。烯丙基溴和烯丙基氯都与转化相容。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560531

文献信息

• HighSyn Selectivity of a SE? Reaction: Acylation of an Optically Active 1,1-Disilyl-2-alkene. Preliminary communication
  作者：Hansj�rg Wetter、Paul Scherer、W. Bernd Schweizer

  DOI：10.1002/hlca.19790620628

  日期：1979.9.19

  known absolute configuration. The enantiomeric excess of 10 was determined by alkylation with an optically active lithium compound and that of 14 by an optically active NMR.-shift reagent. The SE′ reaction 10 14 was thus shown to proceed with 94% (97% syn/3% anti) stereoselectivity.

  使用旋光性二硅烷基硫醚9B的乙硅烷/二甲硅烷基甲烷重排制备旋光性二甲硅烷基烯烃10，其绝对构型是通过对溴衍生物13（P 2 1，a = 7.847（3）Å，b = 9.487（3）Å，c = 20.010（8）Å，β= 82.28°（3），Z = 2）。10的酰化作用提供了光学活性的酮14，该酮被降解为16（一种已知的绝对构型的化合物）。对映体过量10通过用旋光性锂化合物烷基化来确定R 2，通过旋光性NMR位移试剂通过烷基化来确定14。因此显示出S E '反应10 14以94％（97％syn / 3％抗）立体选择性进行。
• Enantioselective Wacker-Type Cyclization of 2-Alkenyl-1,3-diketones Promoted by Pd-SPRIX Catalyst
  作者：Kazuhiro Takenaka、Suman C. Mohanta、Mahesh L. Patil、C. V. Laxman Rao、Shinobu Takizawa、Takeyuki Suzuki、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/ol1013069

  日期：2010.8.6

  An enantioselective intramolecular Wacker-type cyclization of 2-alkenyl-1,3-diketones catalyzed by a Pd(II)-SPRIX complex was developed. The reaction proceeded in a 6-endo-trig mode to give the desired chromene derivatives with moderate to good enantioselectivity. Isomerization of C-C double bonds via a pi-allyl Pd intermediate was involved as the key step.
• BHATNAGAR, SUBODH C.;CARUSO, ANDREW J.;POLONSKY, JUDITH;RODRIGUEZ, BERTA +, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 15, 3471-3480
  作者：BHATNAGAR, SUBODH C.、CARUSO, ANDREW J.、POLONSKY, JUDITH、RODRIGUEZ, BERTA +

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Regioselective Reductive Cross-Coupling of Aryl Halides with Polysubstituted Allyl Halides in the Presence of Imidazolium Salts
  作者：Hongjun Ren、Zhan Zhang、Lijun Xu、Zhengkai Chen、Zhubo Liu、Maozhong Miao、Jinyu Song

  DOI：10.1055/s-0035-1560531

  日期：——

  The nickel-catalyzed direct reductive cross-coupling of aryl halides with readily accessible polysubstituted allyl halides provides an efficient method for preparing diverse allylated arenes under mild conditions. Both allyl bromides and allyl chlorides are compatible with the transformation.

  镍催化的芳基卤化物与易于获得的多取代烯丙基卤化物的直接还原交叉偶联提供了一种在温和条件下制备各种烯丙基化芳烃的有效方法。烯丙基溴和烯丙基氯都与转化相容。
• Biologically active quassinoids : synthetic methodology for the conversion of chaparrin into glaucarubolone esters and quassinoid analogs
  作者：Subodh C. Bhatnagar、Andrew J. Caruso、Judith Polonsky、Berta Soto Rodriguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81638-0

  日期：1987.1

  Biologically inactive but easily available chaparrin has been converted into potent antileukemic C-15 esters of glaucarubolone and quassinoid analogs in which the C-15 ester side chain has been replaced by an alkyl or alkenyl group.The synthetic methodology developed has been applied to the preparation of C-15 ester derivatives , , and quassinoid analogs , and .

  生物无活性但易于获得的查帕林已被转化为有效的抗青光油酮类C-15酯和类古朴素类似物，其中C-15酯侧链已被烷基或烯基取代，开发的合成方法已用于制备的C-15的酯衍生物，，和quassinoid类似物，和。