3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(allyloxycarbonyl)methyl-N⁶-benzoyladenosine | 329279-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(allyloxycarbonyl)methyl-N⁶-benzoyladenosine
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[[(6aR,8R,9R,9aR)-8-(6-benzamidopurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]oxy]acetate
• CAS: 329279-43-8
• 化学式: C₃₄H₄₉N₅O₈Si₂
• 分子量: 711.963
• InChiKey: SPRORDRQUZIYRF-ZMTLPKJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  145.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(allyloxycarbonyl)methyl-N⁶-benzoyladenosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2'-O-(allyloxycarbonyl)methyl-N⁶-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Modified Nucleotide Building Blocks Containing Electrophilic Groups in the 2′-Position

  摘要：

  Chemical syntheses of 2'-O-(allyloxycarbonyl)methyladenosine, 2'-O(methoxycarbonyl)methyladenosine and 2'-O-(2,3-dibenzoyloxy)propyluridine 3'-2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl phosphoramidite building blocks are described. These monomers were used successfully to incorporate carboxylic acid, 1,2-diol and aldehyde functionalities into synthetic oligonucleotides.

  DOI：

  10.1080/15257770008045453
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸丙烯酯 、 N6-苯甲酰基-3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基腺苷 在 BDDDP 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(allyloxycarbonyl)methyl-N⁶-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Modified Nucleotide Building Blocks Containing Electrophilic Groups in the 2′-Position

  摘要：

  Chemical syntheses of 2'-O-(allyloxycarbonyl)methyladenosine, 2'-O(methoxycarbonyl)methyladenosine and 2'-O-(2,3-dibenzoyloxy)propyluridine 3'-2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl phosphoramidite building blocks are described. These monomers were used successfully to incorporate carboxylic acid, 1,2-diol and aldehyde functionalities into synthetic oligonucleotides.

  DOI：

  10.1080/15257770008045453