[ortho-2(ortho-nitrophenylethylenedioxy)ethylene]phenylacetone | 195871-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [ortho-2(ortho-nitrophenylethylenedioxy)ethylene]phenylacetone
• 英文别名: 1-[2-[[4-(2-nitrophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]phenyl]ethanone
• CAS: 195871-37-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: OCSSRZPBLMYEAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ortho-2(ortho-nitrophenylethylenedioxy)ethylene]phenylacetone 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (ortho-acetaldehyde)acetyloxy-styrene
  参考文献：
  名称：

  手性和外消旋基于膦酸酯的半抗原的设计和合成，用于诱导醛缩酶催化抗体。

  摘要：

  描述了一种新的生成醛缩酶催化抗体的策略，该策略基于使用抗体催化的烯醇酯水解作为“触发”来生成反应性烯醇酸酯中间体。开发了测试该策略的模型系统，并合成了基板8。然而，靶向的双功能半抗原11和33是合成上不可及的，因此制备了替代的膦酸酯半抗原39。合成39的关键步骤是通过仲醇37与CH3P（O）Cl2的偶联直接生成未保护的膦酸酯前体。半抗原39的手性对应物也由通过Corey的不对称还原方法制备的醇46合成。一种由39生成的多克隆抗体制剂似乎可以催化仲乙酸酯49的水解，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00088-6
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基茚 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [ortho-2(ortho-nitrophenylethylenedioxy)ethylene]phenylacetone
  参考文献：
  名称：

  手性和外消旋基于膦酸酯的半抗原的设计和合成，用于诱导醛缩酶催化抗体。

  摘要：

  描述了一种新的生成醛缩酶催化抗体的策略，该策略基于使用抗体催化的烯醇酯水解作为“触发”来生成反应性烯醇酸酯中间体。开发了测试该策略的模型系统，并合成了基板8。然而，靶向的双功能半抗原11和33是合成上不可及的，因此制备了替代的膦酸酯半抗原39。合成39的关键步骤是通过仲醇37与CH3P（O）Cl2的偶联直接生成未保护的膦酸酯前体。半抗原39的手性对应物也由通过Corey的不对称还原方法制备的醇46合成。一种由39生成的多克隆抗体制剂似乎可以催化仲乙酸酯49的水解，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00088-6