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(2S)-3',4',5'-tri-O-acetyl-D-arabino-4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-2-spiro-2'-pyran-3(4H)-one | 231948-72-4

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(2S)-3',4',5'-tri-O-acetyl-D-arabino-4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-2-spiro-2'-pyran-3(4H)-one
英文别名
[(2S,3'R,4'R,5'S)-4',5'-diacetyloxy-4-hydroxy-3-oxospiro[1,4-benzoxazine-2,6'-oxane]-3'-yl] acetate
(2S)-3',4',5'-tri-O-acetyl-D-arabino-4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-2-spiro-2'-pyran-3(4H)-one化学式
CAS
231948-72-4
化学式
C18H19NO10
mdl
——
分子量
409.35
InChiKey
ANLUOXPPQXCAPM-CBZIJGRNSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0
  • 重原子数:
    29
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.44
  • 拓扑面积:
    138
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    10

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (2S)-3',4',5'-tri-O-acetyl-D-arabino-4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-2-spiro-2'-pyran-3(4H)-one 在 Amberlite IR 120 (H+) 、 sodium methylate 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 0.25h, 以95%的产率得到(2S)-3',4,4',5'-tetrahydroxy-D-arabino-2H-1,4-benzoxazin-2-spiro-2'-pyran-3(4H)-one
    参考文献:
    名称:
    d-阿拉伯糖基己基-2-氟吡喃磺酸甲酯作为螺[1,4-苯并恶嗪-2,2'-吡喃]的结构单元
    摘要:
    摘要一种新的糖基供体,由甲基β-d-阿拉伯糖-hex-2分两步得到(3,4,5-三-O-乙酰基-β-d-阿拉伯糖-hex-2-ulyryranosyl)酸溴酯。 -ulyryranosonate,被转换为其α-硝基苯基糖苷,然后还原性环化形成乙酰化的苯并恶嗪类螺环。脱保护导致(2 S)-3',4,4',5'-四羟基-d-阿拉伯糖-2 H -1,4-苯并恶嗪-2-spiro-2'-吡喃-3(4 H)- (2 S)-3',4',5'-三羟基-d-阿拉伯-2 H -1,4-苯并恶嗪-2-螺-2'-吡喃-3(4 H)-。由5-甲氧基-2-硝基苯酚制备类似的化合物。新型螺环官能化碳水化合物在结构上与天然苯并恶嗪酮缩醛糖苷有关。所有产物的构型和构象分配均基于1 H NMR H,H偶联常数和旋光度值。
    DOI:
    10.1016/s0008-6215(99)00039-7
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    d-阿拉伯糖基己基-2-氟吡喃磺酸甲酯作为螺[1,4-苯并恶嗪-2,2'-吡喃]的结构单元
    摘要:
    摘要一种新的糖基供体,由甲基β-d-阿拉伯糖-hex-2分两步得到(3,4,5-三-O-乙酰基-β-d-阿拉伯糖-hex-2-ulyryranosyl)酸溴酯。 -ulyryranosonate,被转换为其α-硝基苯基糖苷,然后还原性环化形成乙酰化的苯并恶嗪类螺环。脱保护导致(2 S)-3',4,4',5'-四羟基-d-阿拉伯糖-2 H -1,4-苯并恶嗪-2-spiro-2'-吡喃-3(4 H)- (2 S)-3',4',5'-三羟基-d-阿拉伯-2 H -1,4-苯并恶嗪-2-螺-2'-吡喃-3(4 H)-。由5-甲氧基-2-硝基苯酚制备类似的化合物。新型螺环官能化碳水化合物在结构上与天然苯并恶嗪酮缩醛糖苷有关。所有产物的构型和构象分配均基于1 H NMR H,H偶联常数和旋光度值。
    DOI:
    10.1016/s0008-6215(99)00039-7
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