11H-benzo[a]carbazole-5-carboxylic acid | 53645-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11H-benzo[a]carbazole-5-carboxylic acid
• CAS: 53645-51-5
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: UEXYLPJBFWCEIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11H-benzo[a]carbazole-5-carboxylic acid 、 N,N-二甲基乙二胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到N-(2-(dimethylamino)ethyl)-11H-benzo[a]carbazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化双环溴芳烃与重氮化合物和胺的 1,4-碳胺化反应

  摘要：

  开发了钯催化的溴代芳烃与重氮化合物和胺的 1,4-羰基化反应。该反应通过钯-卡宾进行，然后生成 π-苄基钯中间体，以区域选择性的方式在溴芳烃上形成同样的 C-C 和对 C- N键。这种转化成功地应用于抗肿瘤药物的快速合成证明了它的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01233
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-4-((trimethylsilyl)methyl)naphthalen-1-amine 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 水 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 11H-benzo[a]carbazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化双环溴芳烃与重氮化合物和胺的 1,4-碳胺化反应

  摘要：

  开发了钯催化的溴代芳烃与重氮化合物和胺的 1,4-羰基化反应。该反应通过钯-卡宾进行，然后生成 π-苄基钯中间体，以区域选择性的方式在溴芳烃上形成同样的 C-C 和对 C- N键。这种转化成功地应用于抗肿瘤药物的快速合成证明了它的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01233

文献信息

• A method for preventing deposition of polymer scale and a coating agent therefor
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0126991A1

  公开（公告）日：1984-12-05

  The invention provides a method for preventing deposition of polymer scale on the reactor walls in the polymerization of an ethylenically unsaturated monomer, in particular, by emulsion polymerization. The method comprises coating the reactor walls with a coating composition containing, as the essential components, (A) an organic compound having at least 5 conjugated π bonds in a molecule, (B) a chelating agent and (C) a metal compound capable of producing metal ions having a coordination number of at leas 2 which presumably forms a metallic chelate compound with the chelating agent contributing to the formation of a strongly adsorbed layer on the reactor walls. The coating composition may be further admixed with a silicic acid compound such as a colloidal silica.

  本发明提供了一种在乙烯基不饱和单体聚合，特别是乳液聚合过程中防止聚合物垢沉积在反应器壁上的方法。该方法包括在反应器壁上涂上涂层组合物，涂层组合物的主要成分包括：(A) 分子中至少有 5 个共轭 π 键的有机化合物；(B) 螯合剂；(C) 能够产生配位数至少为 2 的金属离子的金属化合物，该金属离子可与螯合剂形成金属螯合物，从而在反应器壁上形成强吸附层。涂层组合物还可进一步掺入硅酸化合物，如胶体二氧化硅。
• 一种（杂）芳基稠和咔唑类化合物的制备方法及其应用
  申请人：西南医科大学

  公开号：CN116178243A

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明公开了一种(杂)芳基稠和咔唑类化合物的制备方法及其应用，利用烯基取代吲哚为底物，在可见光光照和光催化剂条件下发生能量转移过程，进而进行环化/脱氢芳构化反应得到(杂)芳基稠和咔唑类化合物，本发明的制备方法避免了现有技术中高耗能高压汞灯和紫外线的使用，具有反应条件温和、官能团兼容性好、副产物少的优点；本发明的方法还可应用于吲哚类生理活性分子或中间体的环化脱氢芳构化转化。
• US4539230A
  申请人：——

  公开号：US4539230A

  公开（公告）日：1985-09-03
• Photocatalytic Dehydrogenative 6π‐Photocyclisation of Indole Derivatives via Successive Energy Transfer
  作者：Yishu He、Yihao Zhang、Hang Zhao、Xing Wang、Gaofeng He、Rong Huang、Siping Wei、Zhijie Zhang、Qiang Fu

  DOI：10.1002/adsc.202301174

  日期：2024.2.19

  Herein, a successive energy transfer (sEnT) strategy to enable a dehydrogenative 6π‐photocyclisation, without the need for an external oxidant is reported, in which the energetically unfavourable dehydrogenation is driven by energy transfer. The valuable applicability of this method was demonstrated by the scaffold hopping of indole containing bioactive molecules, as well as by the succinct synthesis of naturally occurring tetracyclic furocarbazole alkaloids. Moreover, experimental and computational studies were conducted to elucidate the reaction mechanism.