4-iodo-1-(2-thienyl)-1-butanone | 75288-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-iodo-1-(2-thienyl)-1-butanone
• 英文别名: 3-iodopropyl 2-thienyl ketone；4-iodo-1-(thiophen-2-yl)butan-1-one；4-iodo-1-thiophen-2-ylbutan-1-one
• CAS: 75288-44-7
• 化学式: C₈H₉IOS
• 分子量: 280.129
• InChiKey: YPESHVNOQBCGSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-1-(2-thienyl)-1-butanone 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-((4-oxo-8-(4-oxo-4-(thiophen-2-yl)butyl)-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-3-yl)methyl)benzoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] D2 ANTAGONISTS, METHODS OF SYNTHESIS AND METHODS OF USE
  [FR] ANTAGONISTES D2, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  提供了D2或D3拮抗剂化合物以及公式I和其药学上可接受的盐或异构体的药物组合物，其中R1、R2和R3如本文所定义。该发明还包括制备该发明化合物的方法以及利用该发明化合物治疗由多巴胺D2或D3受体介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2011160084A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-thienyl)-1,4-butanediol 在 manganese(IV) oxide 、 potassium iodide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 4-iodo-1-(2-thienyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  Acheson, R. Morrin; Cooper, Martin W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1185 - 1193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Efficient Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction between Two Csp³ Centers
  作者：Riccardo Giovannini、Thomas Stüdemann、Arokiasamy Devasagayaraj、Gaëlle Dussin、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo982317b

  日期：1999.5.1

  carbonyl group, cyano group) in an alkyl halide facilitates its cross-coupling reaction with various diorganozincs in the presence of Ni(acac)(2) (7.5-10 mol % in THF/NMP mixtures). These results were used to develop a new general cross-coupling reaction between functionalized diorganozincs and alkyl iodides using m- or p-trifluoromethylstyrene as a reaction promotor and Ni(acac)(2) as a catalyst (7.5-10

  在Ni（acac）（2）（在THF / NMP中为7.5-10 mol％）的情况下，卤代烷中存在不饱和键（双键，羰基，氰基）有助于其与各种二有机锌的交叉偶联反应混合物）。这些结果被用来开发新的一般的功能化二有机锌和烷基碘之间的交叉偶联反应，使用间或对三氟甲基苯乙烯作为反应促进剂，并使用Ni（acac）（2）作为催化剂（7.5-10 mol％；-35 ℃，5-10 h）导致了广泛的多功能交叉偶联产品。
• Catalytic Asymmetric Intramolecular Homologation of Ketones with α-Diazoesters: Synthesis of Cyclic α-Aryl/Alkyl β-Ketoesters
  作者：Wei Li、Fei Tan、Xiaoyu Hao、Gang Wang、Yu Tang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201409572

  日期：2015.1.26

  A catalytic asymmetric intramolecular homologation of simple ketones with α‐diazoesters was firstly accomplished with a chiral N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 complex. This method provides an efficient access to chiral cyclic α‐aryl/alkyl β‐ketoesters containing an all‐carbon quaternary stereocenter. Under mild conditions, a variety of aryl‐ and alkyl‐substituted ketone groups reacted with α‐diazoester groups

  首先用手性N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物完成了简单的酮与α-重氮化合物的催化不对称分子内同源性。这种方法可以有效地获得含有全碳季立体中心的手性环状α-芳基/烷基β-酮酸酯。在温和的条件下，各种芳基和烷基取代的酮基通过分子内加成/重排过程与α-重氮酸酯基团平稳反应，从而以高收率和对映体过量生成β-酮酸酯。
• D2 ANTAGONISTS, METHODS OF SYNTHESIS AND METHODS OF USE
  申请人：Luehr Gary W.

  公开号：US20120010228A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Provided are D 2 or D 3 antagonist compounds and pharmaceutical compositions of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, or isomers thereof, wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The invention further comprises methods for making the compounds of the invention and methods for the treatment of conditions mediated by the dopamine D 2 or D 3 receptor from the compounds of the invention.

  提供了D2或D3拮抗剂化合物及其制备方法，以及公式I的制药组合物及其药学上可接受的盐或同分异构体，其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及制备本发明化合物的方法，以及利用本发明化合物治疗由多巴胺D2或D3受体介导的疾病的方法。
• D2 antagonists, methods of synthesis and methods of use
  申请人：Luehr Gary W.

  公开号：US08691836B2

  公开（公告）日：2014-04-08

  Provided are D2 or D3 antagonist compounds and pharmaceutical compositions of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, or isomers thereof, wherein R1, R2 and R3 are as defined herein. The invention further comprises methods for making the compounds of the invention and methods for the treatment of conditions mediated by the dopamine D2 or D3 receptor from the compounds of the invention.

  本发明提供了公式I及其药物可接受的盐或异构体的D2或D3拮抗剂化合物和制药组合物，其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明还包括制备本发明化合物的方法以及利用本发明化合物治疗由多巴胺D2或D3受体介导的疾病的方法。
• An Efficient Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Between sp3 Carbon Centers
  作者：Riccardo Giovannini、Thomas Stüdemann、Gaelle Dussin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980918)37:17<2387::aid-anie2387>3.3.co;2-d

  日期：1998.9.18