(3R,4S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-hydroxymethyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester | 108779-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3R,4S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-hydroxymethyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 108779-15-3
• 化学式: C₂₃H₂₆O₉
• 分子量: 446.454
• InChiKey: MKJMTGIXLIZZHM-VMVSDCNISA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-((2R,4S,5S)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-3-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-hydroxymethyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester 、 (3R,4S)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-hydroxymethyl-5,6,7-trimethoxy-3,4-dihydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  鬼臼木质素的全合成：探索性研究

  摘要：

  迄今为止，以亲电子环封闭为关键步骤的鬼臼毒素的方法至今仍未能产生具有正确相对构型的四氢萘骨架。立体化学方面的考虑使我们可以提议作为前体，其中顺式取代的二恶烷环可能是必不可少的立体控制元素。通过低选择性的Aldol缩合反应制备了α-环糊精。关键的闭环失败是因为当在路易斯酸条件下，氧被引入到2-苯基-1，3-二恶烷中时，在C-4处的氧具有高反应活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87655-9