(2R,3S,5R,6R)-3,6,9-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-2,6-dimethylnonanoic acid | 1330118-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,5R,6R)-3,6,9-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-2,6-dimethylnonanoic acid
• 英文别名: (2R,3S,5R,6R)-3,6,9-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methoxy-2,6-dimethylnonanoic acid
• CAS: 1330118-77-8
• 化学式: C₃₀H₆₆O₆Si₃
• 分子量: 607.107
• InChiKey: UUWODQVZQPWWIO-FJRSXGRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6R)-3,6,9-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-2,6-dimethylnonanoic acid 在 chromium dichloride 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3R,4S,6R,7R,13S,14R,E)-4,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)-oxy)-14-ethyl-10,13-dihydroxy-6-methoxy-3,7,13-trimethyloxacyclotetradec-11-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-4,8,10-Tridesmethyl Telithromycin

  摘要：

  Novel sources of antibiotics are required to address the serious problem of antibiotic resistance. Telithromycin (2) is a third-generation macrolide antibiotic prepared from erythromycin (1) and used clinically since 2004. Herein we report the details of our efforts that ultimately led to the total synthesis of (-)-4,8,10-tridesmethyl telithromycin (3) wherein methyl groups have been replaced with hydrogens. The synthesis of desmethyl macrolides has emerged as a novel strategy for preparing bioactive antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo201319b
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-phenylmethoxypent-1-en-3-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 AD-Mix-α 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 丙酸 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2R,3S,5R,6R)-3,6,9-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-2,6-dimethylnonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-4,8,10-Tridesmethyl Telithromycin

  摘要：

  Novel sources of antibiotics are required to address the serious problem of antibiotic resistance. Telithromycin (2) is a third-generation macrolide antibiotic prepared from erythromycin (1) and used clinically since 2004. Herein we report the details of our efforts that ultimately led to the total synthesis of (-)-4,8,10-tridesmethyl telithromycin (3) wherein methyl groups have been replaced with hydrogens. The synthesis of desmethyl macrolides has emerged as a novel strategy for preparing bioactive antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo201319b