benzyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 120269-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 120269-11-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: CWTITBDBYLIDRI-ZQGJOIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-5-allyloxy-4,6-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Branched-Chain Oligosaccharides in Sarsasaponins by Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  组成沙棘皂苷的支链低聚糖、6-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖和2,6-二-O-β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖，以及结构相似的2-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖，是通过对硝基苯磺酰氯、三氟甲基磺酸银和三乙胺的三元混合物进行脱水糖基化逐步合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3943
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-Allyloxy-6,8-bis-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 benzyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Branched-Chain Oligosaccharides in Sarsasaponins by Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  组成沙棘皂苷的支链低聚糖、6-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖和2,6-二-O-β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖，以及结构相似的2-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖，是通过对硝基苯磺酰氯、三氟甲基磺酸银和三乙胺的三元混合物进行脱水糖基化逐步合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3943