ethyl (o-vinylbenzoyl)diazoacetate | 579479-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (o-vinylbenzoyl)diazoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-(2-ethenylphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 579479-51-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: HTFWHLWSEDVITG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (o-vinylbenzoyl)diazoacetate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75.7%的产率得到ethyl 6-oxo-1a,6-dihydro-1H-cyclopropa[a]indene-6a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel tricycloimidazoline derivatives method for production and use thereof as medicaments

  摘要：

  这项发明涉及一般式（1）的化合物，其中R1=H、F或OCH3，可以占据芳香环上的2、3、4或5位置，R2=H或CH3，R3=H、CH3、OH或OCH3，R4=H，且R3和R4可以一起是一个羰基（C=0），以及其药学上可接受的矿物酸或有机酸的加合盐和可选的加合盐的水合物，以及其同分异构体和互变异构体。

  公开号：

  US20050107455A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲酸 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (o-vinylbenzoyl)diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  构象约束α2拮抗剂的制备：双环[3.1.0]己烷方法

  摘要：

  本研究的目的是发现比已知化合物更具选择性的 α2 受体拮抗剂亚型。我们专注于具有苯并稠合双环[3.2.0]庚烷骨架的刚性分子。所使用的合成路线依赖于苯乙烯基乙烯酮前体的分子内 [2+2] 环加成。环加成非常有效，并产生了数克数量的环加合物 2。对 2 中酮基去除的研究表明四元环的打开很容易。在热消除 TCI-13-endo（TCI = 硫代羰基咪唑）和 TCI-13-exo 后，根据前体的 OH 功能的立体化学获得不同的产物。提出了不同的机制来解释观察到的不同结果。彻底研究了甲基环丁烯或亚甲基环丁烷异构体的双键还原，以优化 C-1 位置的立体控制。内部 π 键的氢化产生具有高非对映选择性的内型 1-甲基环丁烷衍生物，而外型 1-甲基异构体最好通过酸 37 的色谱分离来分离。最后，原型咪唑烷 1，未取代并带有甲基C-1 组，合成用于生物学评估。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500143