2,5-Dimethoxy-2,5-dihydrofuran-2-carbonsaeure-ethylester | 90613-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-Dimethoxy-2,5-dihydrofuran-2-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 2,5-dimethoxy-2H-furan-5-carboxylate
• CAS: 90613-28-8
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: GSXRNHLRDSICIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-139 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dimethoxy-2,5-dihydrofuran-2-carbonsaeure-ethylester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl 5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备β-L-和β-D-2'，3'-二脱氧核苷类似物的新概念。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种合成2'，3'-二脱氧核苷类似物的新方法。2-取代的呋喃的电化学活化后，与嘧啶或嘌呤碱偶联。这得到平面的呋喃基核苷作为关键中间体，顺式-选择性地氢化得到相应的β-2'，3'-二脱氧核苷作为外消旋混合物。酶促动力学拆分产生具有高光学纯度的β-D-和β-L-构型的衍生物。以β-D-和β-L-3'-脱氧胸苷的合成为例。

  DOI：

  10.1021/ol026460+
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-呋喃甲基乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 2,5-Dimethoxy-2,5-dihydrofuran-2-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  制备β-L-和β-D-2'，3'-二脱氧核苷类似物的新概念。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种合成2'，3'-二脱氧核苷类似物的新方法。2-取代的呋喃的电化学活化后，与嘧啶或嘌呤碱偶联。这得到平面的呋喃基核苷作为关键中间体，顺式-选择性地氢化得到相应的β-2'，3'-二脱氧核苷作为外消旋混合物。酶促动力学拆分产生具有高光学纯度的β-D-和β-L-构型的衍生物。以β-D-和β-L-3'-脱氧胸苷的合成为例。

  DOI：

  10.1021/ol026460+