Acetic acid 2-{(2R,3R,4R,5R)-2-hydroxymethyl-5-{6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-purin-9-yl}-4-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxysulfonyloxy]-tetrahydro-furan-3-yloxy}-ethyl ester | 179397-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Acetic acid 2-{(2R,3R,4R,5R)-2-hydroxymethyl-5-{6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-purin-9-yl}-4-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxysulfonyloxy]-tetrahydro-furan-3-yloxy}-ethyl ester
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxysulfonyloxy]oxolan-3-yl]oxyethyl acetate
• CAS: 179397-57-0
• 化学式: C₃₁H₃₃N₇O₁₅S
• 分子量: 775.707
• InChiKey: RLBMEBRZNSIAJK-BQOYKFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  285.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)ethyl tetraisopropylphosphorodiamidite 、 Acetic acid 2-{(2R,3R,4R,5R)-2-hydroxymethyl-5-{6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-purin-9-yl}-4-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxysulfonyloxy]-tetrahydro-furan-3-yloxy}-ethyl ester 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到Acetic acid 2-{(2R,3R,4R,5R)-2-{diisopropylamino-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-phosphanyloxymethyl}-5-{6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-purin-9-yl}-4-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxysulfonyloxy]-tetrahydro-furan-3-yloxy}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLVII部分。3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'- O-（2-羟乙基）腺苷和3'-脱氧腺苷基-（2'-5的合成′）-3′-脱氧腺苷基-（2′-5′）-3′- O- {2-[（胆甾烯5-en-3β-烷氧基）羰氧基]乙基}腺苷：一种新型的（2′- 5'）腺苷酸三聚体结合物†

  摘要：

  将适当保护的在3'- O-位带有乙酰基保护的2-羟乙基部分的腺苷衍生物连接至虫草素（3'-脱氧腺苷）二聚体的2'-末端。通过亚磷酰胺化学反应使用两种替代方法进行偶联-5'-亚磷酰胺16与2'-OH虫草素二聚体18的缩合和二聚虫草素亚磷酰胺19与5'-OH腺苷衍生物15的缩合-后一种合成效果最好20）。裂解乙酰基保护基团（21）后，将碳酸胆固醇酯引入间隔基（24的OH）中）。具有或没有胆固醇部分的三聚体21的三聚体24的最终解封分别提供了改性的虫草素缀合物25和23。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790314
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-((2R,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-{6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-3-yloxy)-ethyl ester 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 Acetic acid 2-{(2R,3R,4R,5R)-2-hydroxymethyl-5-{6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-purin-9-yl}-4-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxysulfonyloxy]-tetrahydro-furan-3-yloxy}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLVII部分。3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'- O-（2-羟乙基）腺苷和3'-脱氧腺苷基-（2'-5的合成′）-3′-脱氧腺苷基-（2′-5′）-3′- O- {2-[（胆甾烯5-en-3β-烷氧基）羰氧基]乙基}腺苷：一种新型的（2′- 5'）腺苷酸三聚体结合物†

  摘要：

  将适当保护的在3'- O-位带有乙酰基保护的2-羟乙基部分的腺苷衍生物连接至虫草素（3'-脱氧腺苷）二聚体的2'-末端。通过亚磷酰胺化学反应使用两种替代方法进行偶联-5'-亚磷酰胺16与2'-OH虫草素二聚体18的缩合和二聚虫草素亚磷酰胺19与5'-OH腺苷衍生物15的缩合-后一种合成效果最好20）。裂解乙酰基保护基团（21）后，将碳酸胆固醇酯引入间隔基（24的OH）中）。具有或没有胆固醇部分的三聚体21的三聚体24的最终解封分别提供了改性的虫草素缀合物25和23。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790314