Acetic acid 2-((2R,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-{6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-3-yloxy)-ethyl ester | 179397-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Acetic acid 2-((2R,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-{6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-3-yloxy)-ethyl ester
• CAS: 179397-53-6
• 化学式: C₂₃H₂₆N₆O₁₀
• 分子量: 546.494
• InChiKey: GNBIQJMDGHDFIJ-WGQQHEPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  210.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-((2R,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-{6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-3-yloxy)-ethyl ester 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (9-{(2R,3R,4R,5R)-4-(2-Hydroxy-ethoxy)-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-3-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxysulfonyloxy]-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-carbamic acid 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLVII部分。3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'- O-（2-羟乙基）腺苷和3'-脱氧腺苷基-（2'-5的合成′）-3′-脱氧腺苷基-（2′-5′）-3′- O- {2-[（胆甾烯5-en-3β-烷氧基）羰氧基]乙基}腺苷：一种新型的（2′- 5'）腺苷酸三聚体结合物†

  摘要：

  将适当保护的在3'- O-位带有乙酰基保护的2-羟乙基部分的腺苷衍生物连接至虫草素（3'-脱氧腺苷）二聚体的2'-末端。通过亚磷酰胺化学反应使用两种替代方法进行偶联-5'-亚磷酰胺16与2'-OH虫草素二聚体18的缩合和二聚虫草素亚磷酰胺19与5'-OH腺苷衍生物15的缩合-后一种合成效果最好20）。裂解乙酰基保护基团（21）后，将碳酸胆固醇酯引入间隔基（24的OH）中）。具有或没有胆固醇部分的三聚体21的三聚体24的最终解封分别提供了改性的虫草素缀合物25和23。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790314
• 作为产物：
  描述：

  2-{(2R,3R,4R,5R)-5-[6-(Trityl-amino)-purin-9-yl]-4-trityloxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy}-ethanol 在 吡啶 、 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid 2-((2R,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-{6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-3-yloxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLVII部分。3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'- O-（2-羟乙基）腺苷和3'-脱氧腺苷基-（2'-5的合成′）-3′-脱氧腺苷基-（2′-5′）-3′- O- {2-[（胆甾烯5-en-3β-烷氧基）羰氧基]乙基}腺苷：一种新型的（2′- 5'）腺苷酸三聚体结合物†

  摘要：

  将适当保护的在3'- O-位带有乙酰基保护的2-羟乙基部分的腺苷衍生物连接至虫草素（3'-脱氧腺苷）二聚体的2'-末端。通过亚磷酰胺化学反应使用两种替代方法进行偶联-5'-亚磷酰胺16与2'-OH虫草素二聚体18的缩合和二聚虫草素亚磷酰胺19与5'-OH腺苷衍生物15的缩合-后一种合成效果最好20）。裂解乙酰基保护基团（21）后，将碳酸胆固醇酯引入间隔基（24的OH）中）。具有或没有胆固醇部分的三聚体21的三聚体24的最终解封分别提供了改性的虫草素缀合物25和23。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790314