3-benzyloxycarbonyl-7-methansulfonyloxymethyl-9-(4-dimethylamino-2-methoxyphenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacycloundecino<5,4-b>indol-9-carbonsauremethylester | 116171-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 3-benzyloxycarbonyl-7-methansulfonyloxymethyl-9-(4-dimethylamino-2-methoxyphenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacycloundecino<5,4-b>indol-9-carbonsauremethylester
• 英文别名: 3-benzyloxycarbonyl-7-methansulfonyloxymethyl-9-(4-dimethylamino-2-methoxyphenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacycloundecino[5,4-b]indol-9-carbonsauremethylester
• CAS: 116171-90-5
• 化学式: C₃₇H₄₅N₃O₈S
• 分子量: 691.846
• InChiKey: MPUJXUWRARZNPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  127.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxycarbonyl-7-methansulfonyloxymethyl-9-(4-dimethylamino-2-methoxyphenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacycloundecino<5,4-b>indol-9-carbonsauremethylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到9-(4-dimethylamino-2-methoxyphenyl)-3,7-methano-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacycloundecino<5,4-b>indol-9-carbonsauremethylester
  参考文献：
  名称：

  Eine neue合成von vinblastinderivaten iv。：合成von 20'-deethyl.-20'-deoxyvinblastin und 20'-deethyl-20'-deoxyvincovalin uber 3，N b -seco-leavmin-derivate als zwischenstufen

  摘要：

  的耦合外消旋16-甲氧基羰基-15,20-二氢3，N b -开环-cleavamine衍生物34（ - ）经由chloroindolenine中间体41文多灵环化于可分离二聚体46I和46II与天然℃后高立体选择性和引线发生（14′），C（16′）-构型具有良好的产率。制备具有长春碱类似立体化学的四环内酰胺37，并将其转化为氯吲哚胺38。以良好的收率实现了38与N，N-二甲基-间-茴香胺的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86863-0
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxycarbonyl-7-benzyloxymethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacycloundecino<5,4-b>indol-7-carbonsaureamid 在 palladium on activated charcoal Amberlyst 15 、 次氯酸叔丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 164.83h， 生成 3-benzyloxycarbonyl-7-methansulfonyloxymethyl-9-(4-dimethylamino-2-methoxyphenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacycloundecino<5,4-b>indol-9-carbonsauremethylester
  参考文献：
  名称：

  Eine neue合成von vinblastinderivaten iv。：合成von 20'-deethyl.-20'-deoxyvinblastin und 20'-deethyl-20'-deoxyvincovalin uber 3，N b -seco-leavmin-derivate als zwischenstufen

  摘要：

  的耦合外消旋16-甲氧基羰基-15,20-二氢3，N b -开环-cleavamine衍生物34（ - ）经由chloroindolenine中间体41文多灵环化于可分离二聚体46I和46II与天然℃后高立体选择性和引线发生（14′），C（16′）-构型具有良好的产率。制备具有长春碱类似立体化学的四环内酰胺37，并将其转化为氯吲哚胺38。以良好的收率实现了38与N，N-二甲基-间-茴香胺的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86863-0