1,1-dioxido-2-thietanyl-carboxylic acid | 1785450-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 1,1-dioxido-2-thietanyl-carboxylic acid
• 英文别名: 1,1-dioxothietane-2-carboxylic acid；1,1-Dioxo-1lambda6-thietane-2-carboxylic acid
• CAS: 1785450-70-5
• 化学式: C₄H₆O₄S
• 分子量: 150.155
• InChiKey: WCZPHNHOIGWYQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 、 1,1-dioxido-2-thietanyl-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到3-trimethylsilylprop-2-ynyl 1,1-dioxothietane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硫杂环丁烷 1,1-二氧化物的脱羧不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  已经开发了通过来自外消旋原料的线性烯醇中间体对硫杂环丁烷 1,1-二氧化物进行钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化反应。该过程安装了一个具有高对映选择性的 α-磺酰基四取代立体中心。还证明了将烷基化产物转化为用于药物化学应用的新型对映体富集螺环的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04075
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1,1-dioxothietane-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到1,1-dioxido-2-thietanyl-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硫杂环丁烷 1,1-二氧化物的脱羧不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  已经开发了通过来自外消旋原料的线性烯醇中间体对硫杂环丁烷 1,1-二氧化物进行钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化反应。该过程安装了一个具有高对映选择性的 α-磺酰基四取代立体中心。还证明了将烷基化产物转化为用于药物化学应用的新型对映体富集螺环的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04075

文献信息

• A greener and efficient access to substituted four- and six-membered sulfur-bearing heterocycles
  作者：Giovanna Parisi、Leonardo Degennaro、Claudia Carlucci、Modesto de Candia、Piero Mastrorilli、Alexander Roller、Wolfgang Holzer、Cosimo Damiano Altomare、Vittorio Pace、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/c7ob00846e

  日期：——

  The regioselective functionalization of four- and six-membered cyclic sulfones was investigated using a lithiation/electrophile trapping strategy. The protocol features an interesting eco-compatibility profile because of the use of 2-MeTHF as a solvent (more eco-friendly than other organic solvents) and n-hexyllithium as a lithiating agent safer than other alkyllithium compounds. Several derivatives

  使用锂化/亲电子捕获策略研究了四元和六元环砜的区域选择性官能化。该协议具有有趣的生态相容性，因为使用2-MeTHF作为溶剂（比其他有机溶剂更环保）和使用正己基锂作为锂化剂比其他烷基锂化合物更安全。制备了几种具有不同立体化学和取代模式的衍生物。通过RP-HPLC表征了许多选定的衍生物，其跨度为5 log P单位，具有亲脂性。试验确定RP-HPLC亲脂性参数之间观察到良好的线性关系，具有斜率接近1.0，被（日志ķ '瓦特）和计算出的log P（clog P）值，而色谱参数和硅胶亲油性描述子之间的绝对值之间的系统性差异主要归因于H键受体SO 2基团与二氧化硅上的游离硅烷醇基团之间的亲硅相互作用。基于C18的C18色谱柱，这会增加保留时间。