4-[2-羟基-3-(异丙基氨基)丙氧基]苯胺 | 27684-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-[2-羟基-3-(异丙基氨基)丙氧基]苯胺
• 英文名称: 4-(3-Isopropylamino-2-oxypropoxy)aniline
• 英文别名: 4-(2-hydroxy-3-isopropylaminopropoxy)-aniline；1-(4-Aminophenoxy)-3-isopropylamino-2-propanol；1-(4-Aminophenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan；3-[4-(amino)phenoxy]-1-isopropylaminopropan-2-ol；(+/-)-1--3-isopropylamino-propan-2-ol；4-[2-hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy]benzenamine；1-(p-Aminophenoxy)-3-isopropylamino-2-propanol；Desacetylpractolol；ICI 50138；1-(4-amino-phenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylamino-propane；1-(4-aminophenoxy)-3-isopropylaminopropan-2-ol；4-(3-N-isopropylamino-2-hydroxypropoxy)aniline；p-(2-hydroxy-3-isopropylaminopropoxy)aniline；1-(4-Aminophenoxy)-3-((1-methylethyl)amino)-2-propanol；1-(4-aminophenoxy)-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol
• CAS: 27684-79-3
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: MBHQWSSJIBMVIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  407.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-羟基-3-(异丙基氨基)丙氧基]苯胺 在 盐酸 、 水 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-[4-(prop-2-ynyloxycarbonylamino)phenoxy]-1-isopropylaminopropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  潜在β-阻断Practolol 衍生物的合成: (E +Z)-3-[4-(3-Iodoprop-2-enyloxycarbonylamino)phenoxy]-1-(isopropylamino)propan-2-ol

  摘要：

  合成了具有潜在 β 阻断特性的碘化氨基甲酸酯 3 (E + Z)。由于在环氧化步骤中形成恶唑烷酮 10，必须放弃从 4-氨基苯酚和氯甲酸酯 β7 中选择的第一条路线。由普拉考洛尔 1 制备的氨基醇 17 最终通过与碘代烯丙基氯甲酸酯 8 (E + Z) 缩合得到目标化合物。通过使用温和的反应条件 (1 N HCl)，在不去除位于 p 位的氨基甲酸酯官能团的情况下再生了仲 Boc 保护的胺官能团。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<1007::aid-ejoc1007>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  普拉洛尔 在 盐酸 、 水 作用下， 以78%的产率得到4-[2-羟基-3-(异丙基氨基)丙氧基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  潜在β-阻断Practolol 衍生物的合成: (E +Z)-3-[4-(3-Iodoprop-2-enyloxycarbonylamino)phenoxy]-1-(isopropylamino)propan-2-ol

  摘要：

  合成了具有潜在 β 阻断特性的碘化氨基甲酸酯 3 (E + Z)。由于在环氧化步骤中形成恶唑烷酮 10，必须放弃从 4-氨基苯酚和氯甲酸酯 β7 中选择的第一条路线。由普拉考洛尔 1 制备的氨基醇 17 最终通过与碘代烯丙基氯甲酸酯 8 (E + Z) 缩合得到目标化合物。通过使用温和的反应条件 (1 N HCl)，在不去除位于 p 位的氨基甲酸酯官能团的情况下再生了仲 Boc 保护的胺官能团。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<1007::aid-ejoc1007>3.0.co;2-i

文献信息

• 2,4-Diamino pyrimidine compounds having anti-cell proliferative activity
  申请人：Breault Anne Gloria

  公开号：US20050090493A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  A pyrimidine derivative of formula (I) wherein, for example, R 1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (3-5C)alkenyl or (3-5C)alkynyl; Q 1 and Q 2 are independently selected from phenyl, naphthyl, indanyl and 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl; and one or both of Q 1 and Q 2 bears on any available carbon atom one substituent of formula (Ia) [provided that when present in Q 1 the substituent of formula (Ia) is not adjacent to the —NH— link]; wherein, for example, X is CH 2 , O, S or NH; Y is H or as defined for Z; Z is OH, SH, NH 2 , (1-4C)alkoxy, (1-4C)alkylthio, —NH(1-4C)alkyl, —N[(1-4C)alkyl] 2 or —NH—(3-8C)cycloalkyl; n is 1, 2 or 3; m is 1, 2 or 3; and Q 1 and Q 2 may optionally bear other substituents selected, for example, from halogeno, (1-6C)alkyl, cyano and (2-4C)alkenyl; or a pharmaceutically-acceptable salt or in-vivo-hydrolysable ester thereof; are useful as anti-cancer agents; and processes for heir manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式（I）的嘧啶衍生物，其中，例如，R1为氢，（1-6C）烷基，（3-5C）烯基或（3-5C）炔基；Q1和Q2分别选自苯基，萘基，茚基和1,2,3,4-四氢萘基；Q1和/或Q2中的一个或两个在任何可用的碳原子上带有公式（Ia）的取代基[前提是当存在于Q1时，公式（Ia）的取代基不与—NH—连接相邻]；其中，例如，X为CH2，O，S或NH；Y为H或如Z所定义；Z为OH，SH，NH2，（1-4C）烷氧基，（1-4C）烷基硫醚，—NH（1-4C）烷基，—N[(1-4C）烷基]2或—NH—（3-8C）环烷基；n为1, 2或3；m为1, 2或3；Q1和Q2可以选择性地带有其他取代基，例如，卤代，（1-6C）烷基，氰基和（2-4C）烯基；或其药学上可接受的盐或体内水解酯；可用作抗癌剂；并描述了其制备方法和含有它们的药物组合物。
• (S)-1-[2-
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04202978A1

  公开（公告）日：1980-05-13

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of lower alkyl; R.sub.8 is selected from the group consisting of --O--(CH.sub.2).sub.n --wherein n is 2 to 20, ##STR2## and R.sub.6 is selected from the group consisting of hydrogen or lower alkoxy, and ##STR3## wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of lower alkyl; R.sub.8 is selected from the group consisting of --O--(CH.sub.2).sub.n --wherein n is 2 to 20, ##STR4## and R.sub.6 is selected from the group consisting of hydrogen or lower alkoxy and racemates thereof. There are also disclosed processes and intermediates utilized to produce the end products. The end products have utility as agents exhibiting both .alpha. and selective .beta. adrenergic blocking action.

  公开了化合物的结构式如下：##STR1##其中R.sub.1从以下组中选择：较低的烷基；R.sub.8从以下组中选择：--O--(CH.sub.2).sub.n --其中n为2至20，##STR2##和R.sub.6从以下组中选择：氢或较低的烷氧基，以及##STR3##其中R.sub.1从以下组中选择：较低的烷基；R.sub.8从以下组中选择：--O--(CH.sub.2).sub.n --其中n为2至20，##STR4##和R.sub.6从以下组中选择：氢或较低的烷氧基及其外消旋体。还公开了用于生产终端产品的工艺和中间体。这些终端产品可用作同时表现α和选择性β肾上腺素能阻滞作用的试剂。
• Pyrrolyl compounds and processes for their manufacture
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03984436A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  Pyrrolyl compounds of the formula I ##EQU1## wherein Py is optionally lower-alkylated 1-pyrrolyl, Ph is phenylene, R.sub.1 is hydrogen or lower alkyl and R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, aryl-lower alkyl or optionally functionally modified carboxy-lower alkyl or R.sub.1 and R.sub.2 together are lower alkylene, oxa-lower alkylene, thia-lower alkylene or aza-lower alkylene, their antipodes and salts, which are valuable blockers of adrenergic .beta.-receptors.

  化学式I的吡咯基化合物如下：其中Py是可选的低烷基化1-吡咯基，Ph是苯基，R.sub.1是氢或低烷基，R.sub.2是氢、低烷基、芳基-低烷基或可选的功能修饰的羧基-低烷基，或R.sub.1和R.sub.2一起是低烷基亚乙烯基、氧杂低烷基、硫杂低烷基或氮杂低烷基，它们的对映异构体和盐，是有价值的肾上腺素β-受体拮抗剂。
• The synthesis and potassium channel blocking activity of some (4-methanesulfonamidophenoxy)propanolamines as potential class III antiarrhythmic agents
  作者：Sean P. Connors、Paul D. Dennis、Edward W. Gill、Derek A. Terrar

  DOI：10.1021/jm00109a007

  日期：1991.5

  potassium channel blocking activity. Compounds 81 and 8m produced a significant increase in APD at nanomolar concentrations, with no effect on cardiac muscle conduction velocity, and hence merit further investigation as Class III antiarrhythmic agents. Methylation of the methanesulfonamido group abolished channel-blocking activity; 4-carboxy and 3-methanesulfonamido analogues retained activity but at a reduced

  描述了22（4-甲磺酰胺基苯氧基）丙醇胺的合成及其在豚鼠离体心肌细胞，豚鼠心房分离制剂以及大鼠血压上的测试。系列（11a-f）中的仲胺显示出残留的β-阻断活性，而掺入N-甲基苯基烷基和4-苯基脂环族胺基团则取消了β-阻断活性，但增强了阻断传导延迟整流钾离子通道的能力。电流，因此增加了心脏动作电位持续时间（APD）。疏水C1和CF3基团的引入进一步增强了钾通道阻断活性。在纳摩尔浓度下，化合物81和8m可使APD显着增加，而对心肌传导速度没有影响，因此值得进一步研究作为III类抗心律不齐药物。甲磺酰胺基的甲基化消除了通道阻断活性。4-羧基和3-甲磺酰胺基类似物保留活性，但水平降低。
• The preparation and purification of 3-(4-iodophenoxy)-1-isopropylamino-2-propanol-125I, a beta adrenergic antagonist
  作者：A. Bobik、E. A. Woodcock、C. I. Johnston、W. J. Funder

  DOI：10.1002/jlcr.2580130419

  日期：——

  The preparation of an iodine-125 labelled beta adrenergic ligand, 3–(4-iodophenoxy)-1-isopropylamino-2-propanol, suitable for β-adrenergic receptor membrane binding studies is described. Several preparations have been carried out with radiochemical yields of 20–30%. Specific activities in the order of 150 Ci/mmol are readily obtained.

  描述了碘 125 标记的 β 肾上腺素配体 3-(4-碘苯氧基)-1-异丙氨基-2-丙醇的制备，适用于 β-肾上腺素受体膜结合研究。已经进行了几种制备，放射化学收率为 20-30%。很容易获得 150 Ci/mmol 量级的比活性。