3-[4-(amino)phenoxy]-11-N-(tertbutoxycarbonyl)isopropylaminopropan-2-ol | 175532-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[4-(amino)phenoxy]-11-N-(tertbutoxycarbonyl)isopropylaminopropan-2-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(4-aminophenoxy)-2-hydroxypropyl]-N-propan-2-ylcarbamate
• CAS: 175532-42-0
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₄
• 分子量: 324.42
• InChiKey: JGNHEUVZHCTOBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(amino)phenoxy]-11-N-(tertbutoxycarbonyl)isopropylaminopropan-2-ol 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[4-(3-iodoprop-2-enyloxycarbonylamino)phenoxy]-1-isopropylaminopropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  潜在β-阻断Practolol 衍生物的合成: (E +Z)-3-[4-(3-Iodoprop-2-enyloxycarbonylamino)phenoxy]-1-(isopropylamino)propan-2-ol

  摘要：

  合成了具有潜在 β 阻断特性的碘化氨基甲酸酯 3 (E + Z)。由于在环氧化步骤中形成恶唑烷酮 10，必须放弃从 4-氨基苯酚和氯甲酸酯 β7 中选择的第一条路线。由普拉考洛尔 1 制备的氨基醇 17 最终通过与碘代烯丙基氯甲酸酯 8 (E + Z) 缩合得到目标化合物。通过使用温和的反应条件 (1 N HCl)，在不去除位于 p 位的氨基甲酸酯官能团的情况下再生了仲 Boc 保护的胺官能团。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<1007::aid-ejoc1007>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  普拉洛尔 在 盐酸 、 水 、 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-[4-(amino)phenoxy]-11-N-(tertbutoxycarbonyl)isopropylaminopropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  潜在β-阻断Practolol 衍生物的合成: (E +Z)-3-[4-(3-Iodoprop-2-enyloxycarbonylamino)phenoxy]-1-(isopropylamino)propan-2-ol

  摘要：

  合成了具有潜在 β 阻断特性的碘化氨基甲酸酯 3 (E + Z)。由于在环氧化步骤中形成恶唑烷酮 10，必须放弃从 4-氨基苯酚和氯甲酸酯 β7 中选择的第一条路线。由普拉考洛尔 1 制备的氨基醇 17 最终通过与碘代烯丙基氯甲酸酯 8 (E + Z) 缩合得到目标化合物。通过使用温和的反应条件 (1 N HCl)，在不去除位于 p 位的氨基甲酸酯官能团的情况下再生了仲 Boc 保护的胺官能团。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<1007::aid-ejoc1007>3.0.co;2-i

文献信息

• DERIVES HALOGENES DE 1-PHENOXY-3-N ALKYLAMINOPROPAN-2-OL UTILISABLES COMME MARQUEURS DES RECEPTEURS $g(b) ADRENERGIQUES MYOCARDIQUES ET COMME ($g(b)-BLOQUANT)
  申请人：CIS BIO INTERNATIONAL

  公开号：EP0767778A1

  公开（公告）日：1997-04-16
• DERIVES HALOGENES DE 1-PHENOXY-3-N ALKYLAMINOPROPAN-2-OL UTILISABLES COMME MARQUEURS DES RECEPTEURS beta ADRENERGIQUES MYOCARDIQUES ET COMME (beta-BLOQUANT)
  申请人：CIS BIO INTERNATIONAL

  公开号：EP0767778B1

  公开（公告）日：1998-12-16
• [EN] 1-PHENOXY-3-N-ALKYLAMINOPROPAN-2-OL HALOGEN DERIVATIVES USEFUL AS MYOCARDIAL beta ADRENERGIC RECEPTOR MARKERS AND AS beta -BLOCKING AGENTS<br/>[FR] DERIVES HALOGENES DE 1-PHENOXY-3-N ALKYLAMINOPROPAN-2-OL UTILISABLES COMME MARQUEURS DES RECEPTEURS beta ADRENERGIQUES MYOCARDIQUES ET COMME ( beta -BLOQUANT)
  申请人：——

  公开号：WO1996000717A1

  公开（公告）日：1996-01-11

  [EN] Practolol halogenated derivatives, useful as myocardial beta adrenergic receptor markers, are of formula (I): in which R<1> can be various groups, for example, an isopropyl group, R<2> is a group of formula CH=CHX, CCX, O-(CH2)pX or OCH2CH=CHX, with X being an optionally radioactive halogen atom, R<7> is O or NHCO and n is equal to 0, 1 or 2. When X is 123I, the derivatives of the invention can be used as markers for assaying myocardial beta adrenergic receptors.
  [FR] L'invention concerne des dérivés halogénés du practolol utilisables comme marqueurs des récepteurs beta adrénergiques myocardiques. Ces dérivés halogénés répondent à la formule (I) dans laquelle R<1> peut être divers groupes, par exemple le groupe isopropyle, R<2> représente un groupe de formule CH=CHX, CCX, O-(CH2)pX ou OCH2CH=CHX avec X représentant un atome d'halogène éventuellement radioactif, R<7> est O ou NHCO et n est égal à 0, 1 ou 2. Lorsque X représente 123I, on peut les utiliser comme marqueurs pour l'examen des récepteurs beta -adrénergiques myocardiques.
  [EN] Practolol halogenated derivatives, useful as myocardial beta adrenergic receptor markers, are of formula (I): in which R<1> can be various groups, for example, an isopropyl group, R<2> is a group of formula CH=CHX, CCX, O-(CH2)pX or OCH2CH=CHX, with X being an optionally radioactive halogen atom, R<7> is O or NHCO and n is equal to 0, 1 or 2. When X is 123I, the derivatives of the invention can be used as markers for assaying myocardial beta adrenergic receptors.