3-(2-methoxyphenyl)-1,3-diphenylpropan-1-one | 64024-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 64024-59-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: GIHNGUVAWYOBAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.5-124.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  485.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-1,3-diphenylpropan-1-one 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(o-Anisyl)-1,1,3-triphenyl-1-propen
  参考文献：
  名称：

  Photochemical transformations of small ring heterocyclic compounds. 91. Photochemistry of the chroman and 3-chromanone ring systems. An example of tautomeric control of excited-state chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00396a028
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  稳定和可重复使用的钯纳米粒子催化芳基碘化物与烯酮的共轭加成：还原性Heck产品的途径

  摘要：

  已开发出一种高效的双萘基骨架稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）催化剂，用于将1,4-芳基卤化物加成烯酮。已经用各种取代的和空间受阻的芳基卤化物和烯酮研究了反应的范围，从而以良好或优异的产率提供了共轭加成产物。催化剂已被回收并重复使用了五次，而粒径或反应性没有明显变化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700823

文献信息

• Uncatalyzed conjugate addition of organozinc halides to enones in DME: a combined experimental/computational study on the role of the solvent and the reaction mechanism
  作者：Gianluca Casotti、Gianluca Ciancaleoni、Filippo Lipparini、Chiara Nieri、Anna Iuliano

  DOI：10.1039/c9sc04820k

  日期：——

  calculations, prompted by the experimental aggregation study, revealed an unexpected reaction mechanism, where the coordinating capabilities of DME stabilize a transition state involving two organozinc moieties, lowering the activation energy of the reaction with respect to that seen for THF, enough to explain the fast and quantitative reactions observed experimentally and the different behaviors of

  如果使用 DME 代替 THF 作为溶剂，则在 LiCl 存在下通过将锌直接插入有机卤化物中制备的芳基卤化锌和烷基卤化锌均以优异的收率与非烯醇化不饱和酮发生共轭加成反应。扩散核磁共振测量表明，在合成过程中使用的实验条件下，该物质经历了相当大的聚集，但在两种溶剂之间没有发现实质性差异。由实验聚集研究推动的密度泛函理论计算揭示了一种意想不到的反应机制，其中 DME 的配位能力稳定了涉及两个有机锌部分的过渡态，相对于 THF，降低了反应的活化能，
• Direct functionalization of benzylic C–Hs with vinyl acetates via Fe-catalysis
  作者：Chun-Xiao Song、Gui-Xin Cai、Thomas R. Farrell、Zhong-Ping Jiang、Hu Li、Liang-Bing Gan、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/b911031c

  日期：——

  Direct cross-coupling to construct sp3 C–sp3C bonds viaFe-catalyzed benzylic C–H activation with 1-aryl vinyl acetate was developed.

  通过铁催化的苄位C-H活化与1-芳基乙烯基乙酸酯的直接交叉偶联，实现了构建sp3 C–sp3C键。
• Conjugate Addition of Organoboron Compounds to α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Nickelacycles
  作者：Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao、Kotaro Nagase

  DOI：10.1055/a-2150-2912

  日期：2023.11

  catalytic activity of nickelacycles in the conjugate addition of arylboronates to α,β-unsaturated ketones was investigated. Nickelacycles afforded β-arylated ketones in moderate to high yields, whereas an analogous palladacycle did not catalyze the reaction. Studies on the time course of the reaction confirmed that the nickelacycles act as active species in the conjugate addition reaction.

  研究了镍环在芳基硼酸酯与α,β-不饱和酮的共轭加成中的催化活性。镍环以中等至高产率提供β-芳基化酮，而类似的环钯不催化该反应。对反应时间进程的研究证实，镍环在共轭加成反应中充当活性物质。
• Wide bite angle diphosphine rhodium complexes: Synthesis, structure, and catalytic 1,4-addition of arylboronic acids to enones
  作者：Brad P. Morgan、Rhett C. Smith

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.09.034

  日期：2008.1

  A rhodium complex [ClRh(CO)(L1)] featuring a wide bite angle diphosphine ligand (L1 = 1,3-bis(2-diphenylphosphinomethylphenyl)benzene) has been synthesized and structurally characterized. L1 supports a bite angle (P-M-P angle, beta) of 171.4 degrees in the trans-square planar complex. L1 was tested in Rh-catalyzed 1,4-addition reactions of arylboronic acids (six examples) to alpha,beta-unsaturated ketones (five examples). In mixed aqueous/cyclohexane solution at 60 degrees C, addition reactions proceed in up to quantitative yield with a 1: 1 arylboronic acid/enone ratio. Yields as high as 77% can be acquired even when one of the coupling partners is sterically encumbered 2,4,6-trimethylphenylboronic acid. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.