1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1,4-dihydropyridin-2-one | 1055317-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1,4-dihydropyridin-2-one
• CAS: 1055317-47-9
• 化学式: C₃₉H₃₉NO₆
• 分子量: 617.742
• InChiKey: FESRCDNXRVWARP-RZJQWKCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate 在 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1,4-dihydropyridin-2-one 、 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1,4-dihydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Effective synthesis of nucleosides with glycosyl trifluoroacetimidates as donors

  摘要：

  Glycosyl trifluoroacetimidates have been disclosed to be effective glycosyl donors for the synthesis of nucleosides; the present N-glycosylation protocol requires only a catalytic amount of TMSOTf as promoter and proceeds smoothly at room temperature. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.042