(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Allyloxy-7-amino-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol | 913258-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Allyloxy-7-amino-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 913258-78-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: ZSSWHJUQNUJYIC-VUVWGQCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Allyloxy-7-amino-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 在 吡啶 、 sodium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (R)-3-cyano-2-hydroxypropyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-hexanamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基甘油衍生物作为药物载体系统。环氧烷基N-酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的立体选择性合成及其与亲核试剂的反应

  摘要：

  描述了从 N-乙酰基-D-葡糖胺合成链烯基 2-酰基氨基-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-吡喃葡萄糖苷。用 m-CPBA 氧化烯基糖苷以良好的收率和高立体选择性得到相应的环氧乙烷。可用作药物载体的糖基甘油衍生物的类似物是通过与不同的氮、硫和碳亲核试剂的各种开环反应获得的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3949::aid-ejoc3949>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Allyloxy-7-amino-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  糖基甘油衍生物作为药物载体系统。环氧烷基N-酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的立体选择性合成及其与亲核试剂的反应

  摘要：

  描述了从 N-乙酰基-D-葡糖胺合成链烯基 2-酰基氨基-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-吡喃葡萄糖苷。用 m-CPBA 氧化烯基糖苷以良好的收率和高立体选择性得到相应的环氧乙烷。可用作药物载体的糖基甘油衍生物的类似物是通过与不同的氮、硫和碳亲核试剂的各种开环反应获得的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3949::aid-ejoc3949>3.0.co;2-j