(2R,3R,4S,5R)-2-[2-amino-6-phenoxy-9H-purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol | 1262281-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-[2-amino-6-phenoxy-9H-purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: 2-amino-6-phenoxy-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
• CAS: 1262281-33-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₅
• 分子量: 359.341
• InChiKey: AKSIDBFUDCMUDC-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  148.77
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 二乙胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-[2-amino-6-phenoxy-9H-purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  鸟苷激活的特定G蛋白偶联受体的存在的证据

  摘要：

  从神经元和神经胶质细胞向细胞外释放的鸟苷在中枢神经系统中起着重要作用，包括神经保护作用。创新的DELFIA Eu-GTP结合测定法通过使用一系列新颖和已知的鸟苷衍生物来优化在大鼠脑膜上假定的鸟苷受体结合位点的表征。这些核苷分别通过修饰鸟苷的6和5'位置的嘌呤和糖部分来制备。这些实验的结果证明，鸟苷，6-硫代鸟苷及其衍生物激活了一个G蛋白偶联受体，该受体不同于特征明确的腺苷受体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100100

文献信息

• Microwave irradiated C6-functionalization of 6-chloropurine nucleosides with various mild nucleophiles under solvent-free conditions
  作者：Hai-Ming Guo、Peng-Yang Xin、Hong-Ying Niu、Dong-Chao Wang、Yi Jiang、Gui-Rong Qu

  DOI：10.1039/c0gc00517g

  日期：——

  purine nucleosides was developed via the direct nucleophilic substitution reaction of 6-chloropurine derivatives with various mild nucleophiles. The eco-friendly solvent-free process gave good to high isolated yields within a short reaction time (5 min) under microwave irradiated conditions.

  通过直接亲核试剂开发了一种有效的合成C6功能化嘌呤核苷的方法取代反应 的 6-氯嘌呤具有各种温和亲核试剂的衍生物。该环保型无溶剂工艺在微波辐射条件下，在较短的反应时间内（5分钟）即可获得很高的分离产率。