(2R^*,3S^*,4S^*,5S^*)-4,6-isopropylidenedioxy-3,5-dimethyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)hexyl pivalate | 143661-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R^*,3S^*,4S^*,5S^*)-4,6-isopropylidenedioxy-3,5-dimethyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)hexyl pivalate
• CAS: 143661-37-4
• 化学式: C₂₁H₃₈O₆
• 分子量: 386.529
• InChiKey: KVUYWQOOKTVHQW-VTEPJNGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R^*,3S^*,4S^*,5S^*)-4,6-isopropylidenedioxy-3,5-dimethyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)hexyl pivalate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(2R^*,3S^*,4S^*,5S^*)-4,6-isopropylidenedioxy-3,5-dimethyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  使用钛介导的 [2,3] Wittig 重排产物作为起始材料立体选择性合成 (±)-爱尔兰醇

  摘要：

  通过使用异丙基 (2R*, 3S*, 4E)-6-benzyloxy-2-hydroxy-3-methyl 以直接的方式合成 (±)-Ireland 醇，这是合成 tirandycin A 的关键中间体-4-己烯酸酯作为起始材料，通过 [(E)-1-苄氧基甲基-2-丁烯氧基]乙酸异丙酯的 [2,3]Wittig 重排，通过其烯醇化钛很容易获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1841
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 copper iodide - dimethyl sulfide complex 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2R^*,3S^*,4S^*,5S^*)-4,6-isopropylidenedioxy-3,5-dimethyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)hexyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  使用钛介导的 [2,3] Wittig 重排产物作为起始材料立体选择性合成 (±)-爱尔兰醇

  摘要：

  通过使用异丙基 (2R*, 3S*, 4E)-6-benzyloxy-2-hydroxy-3-methyl 以直接的方式合成 (±)-Ireland 醇，这是合成 tirandycin A 的关键中间体-4-己烯酸酯作为起始材料，通过 [(E)-1-苄氧基甲基-2-丁烯氧基]乙酸异丙酯的 [2,3]Wittig 重排，通过其烯醇化钛很容易获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1841