(2S)-2-(2-bromophenylcarbamoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester | 94811-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(2-bromophenylcarbamoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(2-bromophenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 94811-93-5
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₂O₃
• mdl: MFCD15115472
• 分子量: 403.275
• InChiKey: FYAHAULEFQKJIF-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  575.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(2-bromophenylcarbamoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(2S)-2-benzoxazol-2-ylpyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用配体促进的邻卤苯甲腈的铜催化环化反应，平行合成苯并恶唑和苯并噻唑的文库

  摘要：

  报道了一种通过铜催化邻卤代苯胺形成环化苯并恶唑的一般方法。该方法补充了需要2-氨基苯酚作为底物的更常用的苯并恶唑形成策略。该反应涉及邻卤代苯胺的分子内CO交叉偶联，并且认为该反应通过Cu（I）/ Cu（III）歧管的氧化插入/还原消除途径进行。该反应也适用于苯并噻唑的形成。各种配体，包括1,10-菲咯啉和N，N已显示出'-二甲基乙二胺在反应中提供配体加速/稳定作用。环化的最佳条件使用了CuI和1,10-菲咯啉（10 mol％）的催化剂组合。该方法适合于平行合成方法，如通过在环的各个位置上取代的苯并恶唑和苯并噻唑的文库的合成所证明的。大多数实施例中使用的环化ORTH Ó -bromoanilides，但ORTH ö -iodoanilides和ORTH ö -chloroanilides也经历这些条件下的反应。邻卤代苯胺的反应速率遵循I> Br> Cl的顺序，这与确定速率的步骤的氧化加成一致。

  DOI：

  10.1021/jo051927q
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S)-2-(2-bromophenylcarbamoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用配体促进的邻卤苯甲腈的铜催化环化反应，平行合成苯并恶唑和苯并噻唑的文库

  摘要：

  报道了一种通过铜催化邻卤代苯胺形成环化苯并恶唑的一般方法。该方法补充了需要2-氨基苯酚作为底物的更常用的苯并恶唑形成策略。该反应涉及邻卤代苯胺的分子内CO交叉偶联，并且认为该反应通过Cu（I）/ Cu（III）歧管的氧化插入/还原消除途径进行。该反应也适用于苯并噻唑的形成。各种配体，包括1,10-菲咯啉和N，N已显示出'-二甲基乙二胺在反应中提供配体加速/稳定作用。环化的最佳条件使用了CuI和1,10-菲咯啉（10 mol％）的催化剂组合。该方法适合于平行合成方法，如通过在环的各个位置上取代的苯并恶唑和苯并噻唑的文库的合成所证明的。大多数实施例中使用的环化ORTH Ó -bromoanilides，但ORTH ö -iodoanilides和ORTH ö -chloroanilides也经历这些条件下的反应。邻卤代苯胺的反应速率遵循I> Br> Cl的顺序，这与确定速率的步骤的氧化加成一致。

  DOI：

  10.1021/jo051927q

文献信息

• Proline-Based Carbamates as Cholinesterase Inhibitors
  作者：Hana Pizova、Marketa Havelkova、Pavel Bobal、Sarka Stepankova、Tereza Kauerova、Andrzej Bak、Peter Kollar、Violetta Kozik、Michal Oravec、Ales Imramovsky、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules22111969

  日期：——

  (2S)-2-[(2-hydroxyphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate demonstrated greater selectivity to BChE. The in silico characterization of the structure–inhibitory potency for the set of proline-based carbamates considering electronic, steric and lipophilic properties was provided using comparative molecular surface analysis (CoMSA) and principal component analysis (PCA). Moreover, the systematic space inspection

  制备并完全表征了二十五个苄基 (2S)-2-(芳基氨基甲酰基)吡咯烷-1-羧酸酯系列。测试了所有化合物的体外抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的能力，并确定了化合物对单个胆碱酯酶的选择性。使用人单核细胞白血病 THP-1 细胞系对所有化合物的细胞毒性进行了筛选，这些化合物显示出微不足道的毒性。所有化合物对AChE均表现出中等程度的抑制作用；苄基 (2S)-2-[(2-氯苯基)氨基甲酰基]吡咯烷-1-羧酸酯 (IC50 = 46.35 μM) 是最有效的药物。另一方面，苄基 (2S)-2-[(4-溴苯基)-] 和苄基 (2S)-2-[(2-溴苯基)氨基甲酰基]吡咯烷-1-羧酸酯表达抗 BChE 活性 (IC50 = 28.21和 27。分别为 38 μM）与利凡斯的明相当。邻溴化化合物以及 (2S)-2-[(2-羟基苯基)氨基甲酰基]吡咯烷-1-羧酸苄酯对 BChE
• Enantioseparation of benzazoles and benzanilides on polysaccharide-based chiral columns
  作者：Takateru Kubota、Naotaka Sawada、Lili Zhou、Christopher J. Welch

  DOI：10.1002/chir.20732

  日期：2010.5.5

  The chiral recognition ability of the polysaccharide‐based chiral columns (Chiralpak AD‐RH, Chiralpak AS‐RJ, Chiralpak IC, Chiralcel OD‐RH, and Chiralcel OJ‐RH) for the benzazoles and the benzanilides was evaluated under reversed phase conditions. The columns showed the high chiral recognition ability for a wide range of benzazoles and benzanilides. Twenty‐one racemates were used for the evaluation

  在反相条件下评估了基于多糖的手性色谱柱（Chiralpak AD‐RH，Chiralpak AS‐RJ，Chiralpak IC，Chiralcel OD‐RH和Chiralcel OJ‐RH）的手性识别能力。色谱柱显示出对多种苯并恶唑和苯甲酰苯胺的高手性识别能力。使用21个外消旋体进行评估，并且在至少一根色谱柱上将20个外消旋体完全分离。尤其是AS-RH和OJ-RH对苯并唑具有较高的手性识别能力，而AD-RH，IC和OJ-RH对苯甲酰苯胺有效。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。